182903. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkil-anilid-származékok előállítására és hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények
182 903 /. táblázat (folytatása) Vegyület képlet(a) Op. Elemanalízis (%) (b) IR (c) NMR száma °C számított talált max (cm-1 ) (, ppm) [TMS] 35 olaj C: 68,55 C: 67,61 1655 1,0 (d, 3H, CH3--CH) H: 6,71 H: 6,70 1740 2,1 (s, 3H, CH3--0) N: 4,44 N: 4,57 2,4 (s, 3H, CHr-0) 3,3 (s, 2H, CH2CO) 3,8 (s, 3H, OCH 3) 4,4 (q,lH, CH3--CH) 5,9--7,5 (m,6H, aromás protonok) 36 olaj 1740 1200 1650 37 olaj 1730 1645 1200 38 85-88 1750 1660 1145 A találmányunk szerinti (I) általános képletű vegyületek kiváló fungicid hatással rendelkeznek fitopato- 30 gén gombák ellen mind a fertőzés megelőzését illetően (preventív hatás), mind a fertőzés bekövetkezése után (kurativ hatás). A vegyületek szisztematikus hatásúak, azaz eljutnak a növény legkülönbözőbb részeibe is, így a növény levelein és a talajon át is adagolhatok. 35 Néhány találmány szerinti vegyület szőlőlisztharmattal (Plasmopara viticola), dohánylisztharmattal (Peronospora tabacina Adam) és paradicsomlisztharmattal (Phytophthora infestans) szemben mutatott fungicid tulajdon- 4q ságait a IL, III. és IV. táblázatban foglaljuk össze. A találmányunk szerinti vegyületek fungicid hatását a 14-22. példákban leírtak szerint vizsgáltuk és a IL, III. és IV. táblázatban összefoglaltuk a kiértékelt eredményeket, ahol 100 az egészséges növényeket (tehát teljes aktivi- 45 tást), a 0 pedig a teljesen fertőzött növényt (vagyis az aktivitás teljes hiányát) jelenti. A kereskedelemben hozzáférhető és gyakran alkalmazott Cinebbel (cink-etilén-bisz-ditiokarbamát) végzett vizsgálatok eredményei azt mutatják, hogy a találmány 50 szerinti vegyületek azonos adagolás mellett lényegesen aktívabbak. A II—IV. táblázatokban a betű-jelölések értelmezése az alábbi: 55 a) a kezelés napjai a fertőzés előtt, ill. után b) N-(2,6-dimetil-fenil-N-acetoacetil-a-amino-metilpropionát c) N-(2,6-dimetil-fenil)-N-acetoacetil-a-amino-etilpropionát II. táblázat Fungicid hatás szőlőlisztharmattal (Plasmopara viticola) szemben Hatóanyag képlet-Hatás módja preventív kurativ immunis szisztemikus szisztemikus kezelés levélen levélen felső levélen talajon át száma Dózis % napok (a) 1 7 napok (a) 1 7 napok (a) 1 7 napok (a) 1 7 l8(b) 1 0,5 0,1 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 19(c) 1 0,5 0,1 100 100 100 100 100 Cineb 1 90 (összehasonlító fungicid készítmény) 0,5 0,1 70 30 65 7
