182885. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxi-alkén-származékok előlállítására
1 182 885 2 2. táblázat (folytatás) Példa Termék Fizikai Kitermelés % 1. 2. Fenoxi-alkén tulajdonság 1. 2. vál- vál- származék törésválválto- tomutató = nj)° tozat tozat zat zat olvadáspont (°C) = o. p. hexénoát nTM = l,5125 77,6 70,0 29. 66. etil-4-[4-(4-trifluormetil-2-nitro-fenoxi)fenoxi]-2-penténoát n^0 = 1,5343 92,2 82,5 30. 67. metil-4-[4-(3,5-diklór-piridiI-2-oxi)-fenoxi]-2-penténtioát n^0 = 1,6072 93,6 82,6 31. 68. szek-butil-4-[4-(3,5-diklor-piridil-2-oxi)fenoxi ]-2-hexénoát 3 OS il C/l o 71,2 65,1 32. 69. allil-4-[4-(3,5-diklórpiridil-2-oxi)-fenoxi]-2-penténoát n^0 = 1,5706 91,6 82,8 33. 70. etil-4-(4-hidroxi-fenoxi)-2-penténoát nTM = l,5333 63,2 54,8 34. 71, n-butil-4-(4-hidroxifenoxi)-2-penténoát n” = l,5471 61,2 54,2 35. 72. allil-4-(4-hidroxifenoxi)-2-penténoát nTM = 1,5683 55,2 49,4 36. 73. 4-[4-(4-trifluormetilfenoxi)-fenoxi]-2-pentenol n“ = l,5330 61,0 53,9 37. 74. 4-[4-(4-bróm-fenoxi)fenoxi]-2-pentenol nj^0 = 1,5871 44,6 38,5 38. 75. (3-klór-etil-4-[4-(4-trifluormetil-fenoxi)fenoxi]-2-penténoát o.p.= 129-132 90,3 82,9 39. 76. 4-14-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-2-penténsav o.p.= 157-159 84,1 76,7 40. 77. n-butil-4-[4-(4-fenoxi)fenoxi]-2-penténoát n” = l,5511 90,1 82,5 41. 78. n-butil-4-[4-(5-brómpiridil-2-oxi)-fenoxi]-2-penténoát nj* = 1,5591 89,1 81,5 79—89. példa Az 1. példa szerinti eljárást hajtjuk végre azzal az eltéréssel, hogy a tributil-etil-ammónium-bromidot különböző kvatemer sókkal helyettesítjük. A helyettesítő sókat és az azok alkalmazása mellett a reakcióban elért kitermelést a 3. táblázat mutatja, termékként etil-4-[4- (4-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-2-penténoátot nyerünk. 3. táblázat Példa Kvatemer só Kitermelés 79. benzil-trimetil-ammónium-klorid 92,1 80. benzil-trietil-ammónium-bromid 94,0 81. benzil-trioktil-ammónium-klorid 92,9 82. benzil-trifenil-foszfónium-klorid 93,5 83. tetraetil-ammónium-bromid 93,5 84. tetrabutil-ammónium-bromid 93,3 85. tetrahexil-ammónium-bromid 92,0 86. trioktil-metil-ammónium-klorid 93,0 87. tetrabutil-foszfónium-bromid 93,9 88. metil-trifenü-foszfónium-bromid 93,5 89. butil-trifenil-foszfónium-bromid 93,1 90-97. példa Az 1. példa szerinti eljárást hajtjuk végre azzal az eltéréssel, hogy a klór-benzolt különböző más apoláris oldószerekkel helyettesítjük. A helyettesítő oldószereket és az- azok alkalmazása mellett a reakcióban elért kitermelést a 4. táblázat mutatja, termékként etil-4-[4-(4- trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-2-penténoátot nyerünk. 4. táblázat Példa Oldószer Kitermelés % 90. benzol 93,9 91. toluol 94,0 92. xilol 93,5 93. diklór-benzol 93,1 94. kloroform 92,7 95. tetraklór-metán 92,5 96. n-hexán 92,6 97. ciklohexán 92,5 98-104. példa A 3. példa szerinti eljárást hajtjuk végre azzal az eltéréssel, hogy az etanolt különböző pontos oldószerekkel helyettesítjük. A helyettesítő oldószereket és az azok alkalmazása mellett a reakcióban elért kitermelést az 5. táblázat mutatja, termékként etil-4-[4-(4-trifluormetü-fenoxi)-fenoxi]-2-penténoátot nyerünk. 5. táblázat Példa Poláros oldószer Kitermelés % 98. metanol 80,1 99. aceton 82,1 100. metil-etil-keton 81,5 101. dietil-éter 79,7 102. etilén-glikol-dimetil-éter 82,0 103. dimetil-formamid 84,7 104. dimetil-szulfoxid 85,0 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (III) általános képletű fenoxi-alkén származékok előállítására, amely képletben R jelentése hidrogénatom vagy (1), illetve (2) általános képletű csoport, amely képletekben Y és Z azonos vagy különböző és jelentésük hidrogénatom, trifluor-metilcsoport, halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitrocsoport vagy ciánocsoport, Rí jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és R2 jelentése karboxilcsoport, hidroxi-metilcsoport, allil-oxi-karbonilcsoport, 1—9 szénatomos alkoxikarbonilcsoport, 1—4 szénatomos halogén-alkoxikarbonilcsoport, 1—4 szénatomos S-alkil-tiokar-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
