182845. lajstromszámú szabadalom • Triazolil-acetofenon-oxim étereket tartalmazó gombaölő szerek és eljárás azolil-acetofenon -oxim-éterek előállítására
1 182 845 I. táblázat folyatása 2 Sorszám R2 n R1 Só vagy fémkomplex X Olvadáspont °C 58. 4—Cl 2,3.6-triklór-benzil N 121 59. 4—Br 2-fluor-6-klór-benzil — N 160 60. 4-Br 2.6-diklór-benzil — N 130 61. 4-Br 2.3.6-triklór-benzil HC1 N 194* 62. 2.4—Cl 2-(4-klór-fenil)-etil N gyanta 63. 2.4—Cl 2-(4-klór-fenil)-etil HNOj N 113-155* 64. 2.4—Cl 2-(2-naftil)-etil hno3 N 100* * bomlik; 1 NMR-spektrummaljellemezve NMR-spektrumok (deuterokloroformban): 20. vegyidet: 5=1.27 (t. J=8 Hz. 3H). 2,63 .(q, J=8 Hz, 2H), 5,1 (s, 2H. 1. izomer). 5,13 (s, 2H, 1. izomer), 5,27 (s 2H, 2. izomer). 5,44 (s, 2H, 2. izomer). 6.07 (s. 1H. 1. izomer). 6,16 (s, 1H, 2. izomer), 6,70-7,60 (m, 3H), 7.61 (s' 1H. 2. izomer), 7,72 (s, 1H, 1. izomer). 8,0 (s, 1H, 1. izomer), 8.07 (s, 1H, 1. izomer). 22. vegyidet: 5=2.22 (s, 3H, 1. izomer), 2.24 (s, 3H. 2. izomer), 5,12 (s, 2H, 1. izomer), 5,19 (s, 2H 1. izomer), 5,25 (s, 2H, 2. izomer), 5.46 (s, 2H, 2. izomer), 6,07 (s, 1H, 1. izomer), 6,15 (s, 1H, 2. izomer), 6,8- 7,56 (m, 3H), 7,61 (s. 1H, 2. izomer), 7,72 (s, 1H, l. izomer), 8.0 (s, 1H, 1. izomer), 8,09 (s, 1H, 1. izomer). 23. vegyidet: 5=2.28 (s.3H). 5.12 (s. 3H). 5.17 (s. 3H). 6.68-7.35 (m. 3H), 7,85 (s. 1H) 8,0 (s, 1H). 38. vegyidet: 5=5.04 (s. 2H). 5.20 (s. 2H). 6.86-7.10 (m. 8H). 7.50 (s, 111). 7.72 (s. 111). Az (1) általános képletű azolil-acetofenon-oximétereket tartalmazó új szereknek kiemelkedő hatásuk van számos növényi gombakártevő ellen. Egyesek szisztemikus hatásúak is és a levelek és a talaj gombamentesítésére használhatók, de különösen csávázószerként alkalmazhatók. Az új szerek elsősorban a következő gombabetegségek ellen használhatók: gabonaféléken Erysiphe graminis (valódi lisztharmat), tökféléken Erysiphe cichoriacearum (valódi lisztharmat), almán Podosphaera leucotricha és Venturia inaequalis, szőlőn Uncinula necator, babon Erysiphe polygon!. rózsán Sphaerotheca pannosa, gabonaféléken Puccinia-fajok, babon Uromyces fajok. A találmány szerinti szerek a szokásos oldatok, emulziók. szuszpenziók, porok, paszták, permetek és granulátumok lehetnek, és ezek konkrét formája az alkalmazási célhoz igazodik, de minden esetben a hatóanyag finom és egyenletes eloszlását kell biztosítaniuk. Alkalmazásuk a növények megpermetezésével vagy porozásával történhet, de a növények magvait is kezelhetjük, és a felhasználás a növények vagy magok fertőzése előtt vagy után történhet. A szerek előállítása ismert módon történik, például a hatóanyagot oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal adott 20 esetben felületaktív adalék, például emulgeáló- vagy diszpergálószer jelenlétében összekeverjük. Ha hígítószerként vizet-használunk, akkor segédoldószerként más, szerves oldószerek is alkalmazhatók. A szerek előállításához oldószerként például aromás szénhidrogéneket. 25 így xilolt vagy benzolt: klórozott szénhidrogéneket. így klór-benzolt; paraffinokat. így ásványolaj frakciókat; alkoholokat, így metanolt vagy butanolt; aminokat, így etanol-amint vagy dimetil-formamidot, továbbá vizet használhatunk. Hordozószerként természetes ásványi 30 őrleményeket, például kaolint, agyagföldeket, talkumot és krétát, továbbá mesterséges ásványi őrleményeket, például nagydiszperzitású kovasavat vagy szilikátokat használhatunk. Emulgeálószerként nemionos és anionos emulgeátorok. például poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éter, 35 alkil-szulfonátok, aril-szulfonátok; diszpergálószerként például ligninszulfonsav. szulfitszennylúg és metil-cellulőz alkalmazhatók. A szerek általában 0,1-95 s%, előnyösen 0,5-90 s'/. hatóanyagot tartalmaznak. 40 A szerek, illetve az ezekből készített, közvetlen felhasználásra alkalmas készítmények, például oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, porozószerek, paszták vagy granulátumok felhasználása ismert módon történik, például permtezéssel, porlasztással, porozással, szórással 45 vagy locsolással. A felhasznált hatóanyag-mennyiség a kívánt hatástól függően hektáronként 0.01-3. előnyösen 0.01-1 kg lehet. A találmány szerinti szerek felhasználásra közvetlenül 50 alkalmas készítményeihez más hatóanyagokat, például gyomirtószerek, rovarölőszerek, növekedést szabályozók és gombaölőszerek hatóanyagait is keverhetjük, de műtrágyákkal is összekeverhetők. illetve ezekkel együtt alkalmazhatók. Gombaölőszerck hatóanyagainak hozzá- 55 keverésével számos esetben a gombaölő hatás spektruma nagyobb lesz. A következő felsorolás példaszerűen tartalmazza azon gombaölőszerek hatóanyagait, amelyek a találmány szerinti szerekhez keverhetők, illetve ezekkel 60 együtt alkalmazhatók. Ez a felsorolás természetesen csak a kombinációs lehetőségeket szemlélteti anélkül, hogy további kombinációs lehetőségeket kizárnánk. Az alkalmazható hatóanyagok például a következők lehetnek: ditiokarbamátok és származékaik, például 65 vas (Ul)-dimetil-ditiokarbamát, 4
