182841. lajstromszámú szabadalom • Piridilkéket tartalmazó kromogén kompozició, valamint eljárás piridilkék előállítására
1 182 841 2 A találmány piridilkéket tartalmazó kromogén kompozíciókra. valamint piridilkék előállítására vonatkozik. A találmány szerinti eljárással kapott piridilkék mint kromogén anyag oldószeres oldat formájában átíróanyag. Nyomásra érzékeny, több lapból álló lapsorozat gyártására használható. Bár átírópapírról beszélünk, a bázisként hozzá használt lap definíciószerűen lehet papírtól eltérő anyag, például műanyag is. A nyomásérzékeny átíróanyaghoz alkalmazott színképzőrendszerek általában egy lényegében színtelen kromogén (vagyis színképző) anyagból egy színelőhívóból (amely a kromogén anyaggal reagálva képes színváltozást előidézni) és egy oldószerből (amelyben a színképző reakció végbemegy) állnak. A színképőrendszer reakcióképes komponenseit egymástól távol kell tartani a felhasználás időpontjáig. Ezt rendszerint úgy érik el. hogy a komponensek egyikének valamilyen oldószerrel kézsül oldatát mikrokapszulázzák. A felhasználás időpontjában nyomás alkalmazása következtében ezek a mikrokapszulák összetörnek és következésképpen leadják a bennük levő oldatot. Ennek következtében a kromogén anyag és a színelőhívó képesek egymással reakcióba lépni és olyan színes tükörképet létrehozni, amely pontosan megfelel az alkalmazott nyomást közvetítő tárgy alakjának. Ilyen módon tehát a nyomásérzékeny átíróanyag alkalmazható másolatok létrehozására, szénmásolópapír felhasználása nélkül. Az átírólapokra a reakcióképes színképző komponensek és az oldószer igen sokféle elrendezésben felvihetők. Az egyik ilyen elrendezés szerint - amelyet kétkompenensű elrendezésnek nevezhetünk - a színképző komponensek egykének mikrokapszulázott oldatát és a színképző komponensek közül a másikat egymással összekeverjük. majd a kapott keveréket egy lapba bedolgozzuk. vagy pedig a lap ugyanazon oldalát bevonjuk az egyik mikrokapszulázott oldatával és a másikkal. Egy másik elrendezés értelmében — ezt a szakirodalomban transzfer-elrendezésnek nevezik a színképző komponensek egyikének mikrokapszulázott oldatával bevonják egy lap (az angolszász szakirodalomban ..CB-sheet" névvel jelölt lap. amelyet a továbbiakban ..CB-típusú lappként fogunk említeni) egyik oldalát, míg a másik színképző komponenssel egy másik lap (az angolszász szakirodalomban ezt a ..CF-sheet" névvel jelölik, és mi a továbbiakban ..CF-típusú lappként fogjuk említeni) egyik oldalát. A két lapot ezután lapsorozattá állítják össze olymódon, hogy bevonatos oldalai egymással érintkezzenek. így tehát ha a CB-típusú lap bevonatmentes oldalára nyomást alkalmazunk, akkor a másik oldaláról az oldat felszabadul és a CF-típusú lap bevonatos oldalára jut, miáltal azon végbemegy a színreakció. A lapsorozat tartalmazhat egy vagy több közbenső lapot (ezeket az angolszász szakirodalomban ..CFB-sheet" névvel jelölik, és mi ..CGB-típusú lap"-ként fogjuk említeni), amelynek vagy amelyeknek az egyik oldala az egyik színképző komponens mikrokapszulázott oldatával, míg a másik oldala a másik színképző komponenssel van bevonva. Ilyen módon további másolatok kaphatók egészen addig, míg az egyes lapok megfelelően vannak elrendezve abból a célból, hogy az átviendő oldat a nyomásra érzékeny CB-típusú lapról a nyomást érzékelő CF- vagy CFB-típusú lapokra jusson. Adott optikai tulajdonságokkal rendelkező tükörkép létrehozásának biztosítása céljából rendszerint különböző kromogén anyagok kombinációit hasznosítják. A kromogén anyagok közül egyike talán a legelterjedtebben használtaknak a kristályibolya-lakton (amelyet a továbbiakban a „CVL?? rövidítéssel fogunk jelölni; 4 szabatos kémiai neve: 1 ,l-bisz[4-(dimetil-amino)-feni]- 5 (dimetil-amino)-l ,3-dihidro-benzo[c]-furán-3-on). amelyet más kromogén anyagokkal kombinációban rendszerint kék vagy fekete színű tükörkép létrehozására hasznosítottak. A CVL-el készült tükörkép azonban viszonylag könnyen elszíntelenedik. További hátrányként jelentkezik. hogy a környezeti körülmények, például napfény hatása melletti tárolás eredményeképpen a CVL. színképző aktivitása csökken, vagyis egyre kevésbé lesz képes színelőhívóal érintkezve megfelelő intenzitású tükörkép létrehozására. Ezt az aktivitáscsökkenést amely végbemegy attól függetlenül, hogy a CVL mikrokapszulázva van vagy sem — az angolszász szakirodalommal összhangban a továbbiakban CB- romlásnak fogjuk nevezni szokásos transzferelrendezések esetén. A CB-romlás még nagyobb mértékű lehet, ha a CVL-t olyan oldószerekkel alkotott kromogén oldat formájában hasznosítjuk, mint például a 2.2.4-trimetil- 1,3-pentándiol-diizobutirát (amelyet a továbbiakban a , TX1B" rövidítéssel fogunk jelölni). Mindazonáltal függetlenül az említett hátrányoktól . a CVL-t elteijedten használták jobb és kereskedelmileg hozzáférhető kromogén anyag hiányában. A 75- 03426 sz. japán szabadalmi leírásból (Chemical Abstracts, 83, 29895v) ismeretesek a későbbiekben ismertetett piridilkékkel szerkezetileg analóg piridinkarhonsav-laktonok. de ebben a leírásban maga a piridilkék nincs ismertetve. A kiviteli példák között szereplő összehasonlító példákból azonban látható, hogy a kromogén anyagok még nagyfokú szerkezeti analógia esetén is erősen eltérő hatásúak. Így ebből a leírásból kiindulva szakember nem juthatott el a piridilkék- 1 i ez. Felismertük, hogy a piridilkéknek nevezett kromogén anyagot tartalmazó kromogén kompozíció használata biztosítja az átíróanyagnak a légkör pusztító hatásával szembeni fokozott ellenállóképességét. Említett előnyein túlmenően a piridilkék tartalmú kompozíció igen gyors színképzésre hajlamos, ugyanakkor kitűnő intenzitású és színstabilitású. Ugyanakkor a piridilkék reakcióképessége az átíróanyagok gyártásában használt alapanyagokkal szemben igen kis mértékű. Ez azért fontos, mert egy szokásos transzfer-elrendezésben használva a piridilkéket nem vagy csak csekély nértékben jelentkezik az úgynevezett CB-romlás. azaz az az elszíneződés, amely annak hatására jön létre, hogy a CB-típusú lap bázisát képező anyag, például papír és a CF-típusú lapra még át nem jutott kromogén oldat között reakció megy végbe. A piridilkék tehát olyan anyag, amely a csatolt raj zokon látható képletekkel, vagy azok egyikével jellemezhető, vagyis a két sztereoizomer keverékének is fel fogható. A kétféle képlet szerinti vegyület szabatos megnevezése 5-( 1 -etil-2- metil-3-indolü)-5-[4-(dietil-amino)-?^ etoxi-fenil]-5.7-dihidro-furo[3.4-b]piridin-7-on [a rajzon ^ a (I) képletűj. illetve 7-(l-etil-2-metil-3-indolil)-7-[4- (dietil-amino)-2-etoxi-fenil]-5.7-dihidro-furo(3,4)piridin-5-on [a rajzon a (II) képletéi]. \ E kétféle sztereoizomer bármelyike használható kromogén anyagként, bár a pridin-5-on izomer használata hatásosabb. A pridilkék előállítására hasznosítható eljárások (lásd például az 1 367 567. számú nagy-britan-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 o
