182840. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (szubsztituált- amino)-malonátok új acilezett származékai előállítására
1 182 840 2 b) 11,2 g (0.04 mol) dietil-(4-metoxi-anilino)-malonàtot 15 ml jégecetben 4 g (3,7 ml, 0,048 mol) diketénnel fél órán át forralunk. Az oldatot vákuumban bepároljuk, majd az olajos maradékot dietil-éterrel eldörzsöljük, szűrjük. Kitermelés: 10,5 g (72 %) dietil-[l-(4 meto\i-fenil)-3- -hidroxi-3-metil-5-oxo-2,2-pirrolidin-dikarboxilát] és/vagy tautomeije. Op..l36 137 °C (etilacetát). Elemanalízis a Ci8H23N07 (365,38) összegképletre: számított % : C 59,17; H 6,39; N 3,83; talált % : C 58,98. H 6,90; N 4,04. IR(KBr): 3600-3000, 1760, 1740, 1685 cm'1. 'H-NMRv'CDCU ):5 1,07 (t, 3H, J=7,2 Hz), 1,28 (t, 3H, J=7,2 Hz), 1,58 (s, 3H), 2,76 (s, 2H), 3,64 (s, 1H), 3,76 (s, 3H), 4,1 (q, 2H, J=7,2 Hz), 4,27 (q, 2H, J=7,2 Hz), 6,7 (2H)+7,0(2H), (AA'BB', J=9 Hz). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az új (Haj és/vagy (Ilb) általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R aminok és amidok átmeneti megvédésére alkalmas védőcsoportként adott esetben egy vagy több metoxicsoporttal szubsztituált fenil- vagy benzilcsoportot, és Z 1-4 szénatomos alkil-, előnyösen metil- vagy etilcsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű vegyülei ebben a képletben R és Z jelentése a fenti dike tér nel reagáltatunk és a kapotl, (11a) és/vagy (Ilb) általáno, képletű vegyületet a reakcióelegyből kinyerjük. 5 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót szerves oldószerben előnyösen folyékony telített alifás karbonsavban végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód 10 ja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 60 °C és a reakc:ó elegy forráshőmérsékJete közötti hőmérsékleten végezzük. 4 Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja dietil-[N-(2,4 dimetoxi-benzil)-3-hidroxi-3-metil-5 oxo- 15 2.2-pirrolidin-dikarboxilát] és/vagy (Ilb) általános képletnek megfelelő tautomerje előállítására, azzal jellemezre, hogy dietil-[(2,4-dimetoxi-benzil-amino)-malonát]-ot diketénnel reagáltatunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód- 20 ja dietil-[N-fenil-3-hidroxi-3-metil-5-oxo-2,2-pirrolidin-dikarboxilát] és/vagy (Ilb) általános képletnek megfelelő tautomerje előállítására, azzal jellemezve, hogy dietil-(anilino-malonát)-ot diketénnel reagáltatunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód- 25 ja dietil-[l (4 metoxi-fenil)-3-hidroxi-3-metiI-5-oxo-2.2--pirrolidin-dikarboxilát] és/vagy (Ilb) általános képletnek megfelelő tautomeije előállítására, azzal jellemezve, hogy dietil-(4-metoxi-anilino)-malonátot diketénnel reagáltatunk. 30 rajz 4
