182776. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új metabolitok előállítására

182.778

A találmány tárgya: eljárás az 3 41062/F-l, S 41062/F-6 6a S 41062/F-7 vegyület előállítására.

A találmány szerinti eljárás az S 41062/F-l. S 41062/F-6 éa/vagy az S 41062/F-7 vegyületet úgy állítjuk, elő. hogy egy S 41062/F-l éa/vagy S 41062/F-6 és/vagy S 41062/F-7 vegyületet termelő törzset, például a Cryptosporiopsls gombagenua egy 1- lyen törzsét, táptalaj jelenlétében tenyésztjük.

Az S 41062/F-l, S 41062/F-6 és az S 41062/F-7 vegyület megközelítőleg a következő tulajdonságokkal jellemezhető.

S 41062/F-l- fehér mikrokristályos por- o.p. 235-240°0 /fokozatos bomlás, különösen 265°C felett/

- /alfa7p° = -6° /c=0,5 metanolban/

- UV spektrum metanolban

lambda^Q 193 nm, = 786

max 1 cm

/222/ nm " = 140

279 nm " = 14

- IR spektrum KBr-ban: 1. az 1. ábrát;- 'hi-UMR spektrum /90 mHz DMSO-ban/ tetrametilszilánnal mint belső standarddal : 1. a 4. ábrát;- ^b-NMR spektrum D/,-metanolban /36 mg 0,3 ml-ben/ tetra-metilszilánnal mint belső standarddal: 1. a 2. táblázat A oszlopát;- in situ deszorpciós tömegspektrum csúcsok: M/+li/+ 1055 és

M/+Na/+ 1071, ami a G^qHqqNqC

empirikus képletnek felel meg,

molekulasúly 1048;- elemzés szobahőmérsékleten, nagyvákumban végzett szárítás után

számított /C5oH80N8016/,!

C 57,3 H 7,7 N 10,7 0 24,4 % talált:

G 55,7 H 7,7 N 10,1 0 24,7 %

C 56,5 H 7,8 N 10,5 0.24,1 %- oldhatóság: könnyen oldódik metanolban, etanolban,.piridinben, dimetilszulfoxidban /DMSO/; nehezen oldódik vízben, kloroformban, etilacetátban, éterben, benzolban, hexánban;- a vegyület vizes metanolban pH 4-7 között stabil. Lugos vagy erősen savas körülmények között bomlik és elveszti gombaellenes aktivitását;- a savas hidrolízis /6N HG1, 110°C, 24 óra/ bomlástermékként egy telitett zsírsavat eredményez, amely metilészter alakban M+ 270-nél tömegspektrum csúcsot mutat.- Aminosav-elemzés /Stein és Moore módszere szerint/. Olyan bomlástermékeket kaptunk, amelyek retenciós ideje azonos vagy hasonló pl. az aszparaginsavéhoz, hidroxi-prolinéhoz, szerinéhez, és az ammóniáéhoz, valamint egy ismeretlen aminosavat, amelynek retenciós ideje a leuclné és a tiroziné között helyezkedik el.

Az S 41062/F-l semleges ciklikus hexapeptid, amely egy elágazó, amid alakban kötődő, telitett /G 16/ zsírsav csoportot tartalmaz.

Kémiai vizsgálatok /aminosav-elemzés, éterezés/ és spektrum-adatok/ ^H-, 13G-NMR/ alapján feltételezzük, hogy a kővet2