182763. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5(6)-alkiltio-benzimidazolil-alkil-karbamátok előállítására

182.763

R"*" jelentése minden esetben metoxikarbonil-amlno-csoport

példa

száma

R2

R5

o.p. °C

4.

Cl

v; n-propil

250 bomlik

5.

01-ch2-^3

234-236

6,

Cl

-CIIp-CH=CHp

203-205

7.

Cl-ch2-c=ch

305-307

8.

Cl-cii2-ch3

237-238

9.

Cl-0

294-295

10.

Br

n-propil

191-193

11.-ch3

n-propil

234-233 bomlik

12. _-och3

n-propil

296-298

15.-C4H0

n-propil

202-204

14.-CH

n-propil

252

15.

S

n-propil

252-253

16. példa

2,48 g metil-75/6/-tiocianáto-benzimidazol-2-il7-karbamátot GO ml 85 %-os acetonban 2,9 E nátriumszulfid-nonahidrát 5 ml vízben lévő oldatával kezelünk. A reakcióelegyet 40 perc malva derítjük, szűrjük, A kapott éles sárga oldathoz aoetont adva a 2-metoxi-karbonil-amino-benzimidazol-5-tiol nátrium sója kiválik. Szűrjük, acetonnal mossak. Vákuumban káliumhidroxid felett szárítjuk. 2,5 g 300-305a-on bomló terméket nyerünk.

17. példa

2,3 g fent előállított tiol-nátriumsót 25 ml 50 %-os alkoholban felvesszük, sósav adagolással a reakcióelegy pH-ját

5-re állítjuk és a kivált 1,65 E 2-metoxi-karbonil-amino-benzimidazol-5-tiolt szűrjük, majd mossuk.

261-2 °C -on olvadó anyagot nyerünk.

Analízise:

számított: N 18,82 %\ S 3.4,36 %\

talált: N 18,30 %; S 14,35 %. • ■

18. példa .

2,45 g 2-metoxi-karbonil-amino-benzimidazol-5-tiol-nátriumsót 35 ml 65 tf%-os acetonban oldunk, derítjük, szűrjük és'

X,3 g propilbromidot adunk hozzá 10-15 °G-on. 1/2 óra elteltéi vei a reakcióelegyet pH 6-ra állítjuk, a kivált terméket szűrjük, mossuk.

2,5 g metil-/5/6/-propiltio-benzimidazol-2-il7-“karbamátot nyerünk. Olvadáspontja 214 °C /bomlás közben/.

19» példa

2,23 g 2-metoxi-karbonil-amino-benzimidazol-5-tiolt feloldunk 0,8 g nátriumhidroxidot tartalmazó 30 ml 60 tf%-os al-