182754. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-2h-benzp[c]-pirrol származékok előállítására

182.754

l?lemi analízis s

számított : talált í

C

51,14

57,05

H

6,16

5,99

N

9,52

9,26.

1,8 g dl-5-acetamido-l,3--di/karbometoxi/-4.5,6.7~tetrahldro-2H-benzo/c7 pirrolhoz 80 ml tetrahidrofuránt es 20 ml 2 n vizes nátrlüm-hidroxid-oldatot adunk. A reakciókeveréket nitrogén atmoszférában visszafolyatás közben mintegy 5 óra hoszszat forraljuk, majd lehűtjük és vákuumban az illékony komponenseket lepároljuk. A maradékot 25 ml vizben oldjuk és a vizes oldatot 1 n vizes sósav-oldattal megsavanyitjuk. A hidrolízis folyamán képződött dl-5~acetamido-l,3-dikarboxi-4,5,6,7~tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrol - oldhatatlan lévén a savas fázisban - kiválik és szűréssel összegyűjthető. Benzol-metanol oldószer-keverékből átkristályositva a karbonsav op.-ja: 233-235°C /bomlás/. Kitermelés: 1,1 g /66 %/,

Elemi analízis:

G

H

N

számított :

54,13

5,30

10,52.

talált:

55,90

5,37

10,45.

850_mg dl-5-acetamido-l?3-dikarboxi-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrölhöz 50 mg rezport és 25 ml kinolint adunk, és a kever eket nitrogén atmoszférában 200öC-on melegítjük. A- mikor a hőmérséklet eléri a 150°C-t, gázképződést észlelünk. A keveréket 200-210°C-on 15 percig melegítjük, majd a reakciókeveréket jégre öntjük. A kapott vizes keveréket kloroformmal extraháljuk, a klór oformos kivonatot elválasztjuk, 0,1 n vizes sósav-oldattal, 10 %-os, vizes nátrium-hidroxid-óldattal és vízzel mossuk. A kloroformot vákuumban lepárolva 0,26 g sötét olaj marad vissza. 15 g Eloriailen krómatográfáivá 0-1 % metanolt tartalmazó kloroform-eluensael 40 mg dl-5-acetamido-4,5,6,7- -tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolt kapunk. NME /CDCl?/: maximumok

1,2,, 1,9, 2,7, 4-,5» 5,7, 6,5, 7,5 és 8,4 ppm-nél? A termék azonos az 1. példa_szerint dl-5~acetamido-2-acetil-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolból dezacetilezéssel előállított vegyülettel.

Szabadalmi igénypont

Eljárás A általános képlet! termékek - ahol pl u

hidrogénatomot vagy E^-C- általános képletü csoportot;

Am NHp-csoportot vagy -NH-C-E általános képletü csoportot;

E^ metil-, etil- vagy n-propil-csoportot jelenj;

azzal a feltétellel, hogy E nem jelent E -C- általános képletü csoportot, ha Am NHg-csoportot jelent - és - ha Am NHg-csoportot jelent - e vegyületek savaddiciós sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy

6