182732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kortikoid-17-alkilkarbonátok előállítására

182.732

5/ -21-izopropilkarbonát 6/ -21-izobutilkarbonát,

7/ -21-acetát,

8/ -21~propionát,

9/ -21-butirát,

10/ -21-valerát,

11/ -21-ciklopropán karbonsav észt er 12/ -21-ciklopentilpropionát

max

238-239 nm , jlletve

= 15100 = 14800 = 14900 = 15300 = 15200 = 1500 = 14800 = 15100.

b/ A 2f/ példában megadott módcn 3 g kortizon-17-etilkarbonátot metánszdlfonsavkloriddal reagálhatjak és a reakcióelegyet feldolgozzuk. Éterből való kristályosítás után kortizon-17-etilkarbonát-21-metánszulfonátot kapunk. . „ = 238 nm;

,r = 15100. max

c/ A kortizon-dietilortokarbonétot /í4? = 0,6/ az 1 668 079 az. Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírásban ismertetett eljárás szerint kortizonból és tetraetil- ' ortokarbonátból állitjuk elő. A terméket az le/ példában megadott módon kprtizon-17-etilkarbonáttá hidrolizáljuk /RTM= 0,4/. max = 238 nm; - = 15400. *

24. példa

a/ A

bonátot az

1/ 0,8 ml

2/ 0,8 ml

3/ 0,9 ml

4/ 0,9 ml

5/ 1,0 ml

6/ 1,0 ml

7/ 0,8 ml

8/ 0,8 ml

9/ 0,9 ml

10/ 1 ml

11/ 1 ml

12/ 1,3 ml

4a/ példában megadott módon 1 g kortizol-17-etilkaralábbi vegyületekkel reagáltatunk:

klórhangyasavmetilészter, klórhangyasavetilészter, klórhangyasav-n-propilészter, klórhangyasav-n-butilés zte r, klórhangyasav-izo-propilés zter, klórhangyasav-izo-butilészter, acetilklor id, propionsavklor id, vajsavklor id, v aler i áns av klór id, cikiopr op án kar bonsav kior id, illetve ciklopentilpropionsavklorid.

1/

Ily módon az alábbi vegyületeket kapjuk: kortizol-17-etilkarbonát-21-met ilkarbonát,

3

max

max

241-242 nm

2/ -21-etilkarbonát,

3/ -21-/n-propilkarbonát/,

4/ -21-/n-butilkarbonát/,

5/ -21-izopropilkarbonát,

6/ -21-izobutilkarbonát,

7/ -21-acetát,

8/ -21-proplonát,

9/ -21-butirát,

10/ -21-valerát,

11/ -21-ciklopropánkarbonaavészter, illetve 12/ -21-ciklopentilpropionát

b/ A 2f/ példában megadott módon 3 g kor tizolbonátot metánszulfonsavkloriddal reagáltatunk, és a gyet feldolgozzuk. Éterből való kristályositás után -17-etilkarbonát-21-metánszulfonátot kapunk.

Ama* = 241 = 1590°= I59OO = 242 nm;

= 16100 = I57OO = 15800 = 16000 = I55OO = 16100 = 16300 = 15800 = 15800 = 15600 = 16100 -17-etilkarreakcióelekortizol-21