182732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kortikoid-17-alkilkarbonátok előállítására

182.732

21. példa

a/ A 4a/ példában megadott módon 1 g prednízolon-17-ettikár bonátot az alábbi vegyületekkel reagáltatunk:

1/ 0,8 ml klórliangyasavmetilészter,

2/ 0,8 ml klórhangyasavetilészter,

3/ 0,9 ml klórhangyasav-n-propilészter,

4/ 0,9 ml klórhangyasav-n-butilészter,

5/ 1,0 ml klórhangyasav-izo-propilészter,

6/ 1,0 ml klórhangyasav-izo-butilésztei ,

7/ 0,8 ml acetilklorid,

8/ 0,8 ml propionsavklorid,

9/ 0,9 ml vajsavklorid,

10/ 1 ml valeriánaavklorid,

11/ 1 ml ciklopropánkarbonaavklorid, illetve 12/ 1,3 ml ciklopentilpropionsavklorid.

Ily módon az alábbi vegyiileteket kapjuk:

1/ prednizolon-17-etilkarbonát 2/ -21-etilkarbonát,

3/ -21-/n-propilkarbonát/,

4/ -21-/n-butilkarbonát/?

5/ -21-izo -propilkarbonat 6/ -21-izobutilkarbonát,

7/ -21-acetát,

8/ -21-propionát,

9/ -21-butirát,

10/-21-valerát,

ll/-21-clklopropánkarbonaavészter 12/-21-cikiopentilpropionát

21-metilkarbonát, = I9IOO = 13400

= ló 800 = 14900 = ló 400 = I9OOO = I33OO = 13400 = ló 800 = I32OO = 17900

max

I53OO

= 242-243 nm

b/ A 2f/ példában megadott módon 3 g prednizolon-17-etilkarbonátot metánszulfonsavkloriddal reeg áltatunk éa a reakcióelegyet feldolgozzuk, éterből való krir-tályositás után prednizolon-17-etilkarbonát-21-metánszulfonátot kapunk. = 242 nm}

= 149OC

c/ A prednizolon-dietilortokarbor.átot /Kp = 0,6/ az 1 668 079 aa. Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírásban ismertetett eljárás szerint prednizolon és tetraetil-ortokarbonát reagáltatásával állitjuk ele. A terméket az le/ példában megadott módon prednizolon-17-etilkarbonáttá hidrolizaljuk /Rp = 0,4/. max = 242 nm; = 15300.

22. példa

a/ A 4a/ példában megadott módon 1 g prednizon-17-etilkarbonátot az alábbi vegyületekkel reagáltatunk:

1/ 0,8 ml 2/ 0,8 ml 3/ 0,9 ml 4/ 0,9 ml 5/ 1,0 ml 6/ 1,0 ml 7/ 0,8 ml 8/ 0,8 ml 9/ 0,9 ml

klórhangyasavmetilészter, klórhangyasavetilészter, klórhangyasav-n-propilészter, klórhangyasav-n-bútilészter, ki órhangyasav-izo-propilészter, klórhangyasav-izo-butilészter, acetilklorid, propionaavklorid, vajsavklor id,

19