182730. lajstromszámú szabadalom • Nitro-alkonol-származékot tartalmazó kártevőírtószerek
182 730 A találmány uj kártevőirtószer-kompoziciókra vonatkozik, melyek hatóanyagai - a treo-l-fenil-2-nltro-l,3-propándiol-diacetát kivételével - eddig le nem irt, uj nitro-alkanol-származékok. A találmányunk szerinti kártevőirtószerek egy vagy több flf általános képletü nitro-alkanol-származékot tartalmaznak, 0,01-95 9uly% mennyiségben. A képletben R jelentése 1-5 szénatomos egyenesláncu alkilgyök vagy valamely - adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált - fenil- vagy fenil-C, , -alkiléngyök lehet. A C/i/^/?/ asszimmetriacentrum következte^ ben az /!/ képletü vegyületeknek 4 izomer módosulata létezik, amelyek egymással diasztereomerek, illetve optikai izomerek. A két diasztereomer, a treo- és eritro-izomer tehát racemát, amely jobbra és balra forgató optikai izomerekre bontható. Az említett ismert vegyület az R=metilgyök-helyettesitésü l-fenil-2-nitro-1,5-propandiol treo-izomerje. A hatóanyagaink közötti egyetlen ismert vegyület, a treo-l-fenil-2-nitro-l,3-propándiol-diacetát egy klóramfenikol-szintézis intermedier vegyülete, amit úgy állítanak elő, hogy fahéjalkohol-acetátot nátrium-nitrlttel reagálhatnak, s az igy kapott DL-eritro-l-fenil-l-nltrozo-2-nitro-3-acetoxi-propánt kensavasecetaavanhidriddel reagáltatok /C.A. 50. 6360 d. /1956//. Ez az eljárás sztereokémiái sajátosságai következtében kizárólag a treo-termék előállítását teszi lehetővé. A vegyületnek a szakirodalomban eddig semmiféle hatását nem Írták le. A találmány szerinti szer az /!/ általános képletü nitro-alkanol-szár máz ék mellett - speciális célra - tartalmazhat más Ismert növényvédő hatóanyag/oka/t. közelebbről - célszerűen diklór-acetil-diallil-amiddal antidőtalt - S-etil-dipropil-tiokarbamátot vagy 2-klór-F-/2-etil-6-metil-fenil/-N-/2-metoxi-l-metil-etil/-acetamidot. A kombináció összes hatóanyag-tartalma 0.01-95 auly%. Emellett a készítmény tartalmaz vivő, oldó, hígító és/vagy disz^ergáló és/vagy felületaktív és/vagy hatástartamot szabályozó es/vagy tapadást elősegítő anyagot és/vagy stabilizátort is, a 100 %-hoz szükséges mennyiségben. Gélszerű kiszerelési formák pl. az 50 WP /nedveslthetővé tett por, 50 s% hat óanyag-tartálómmal/, EC'/eraulzifikálhatóvá tett koncentrátum/, Col. /szuszpenziós kolloid-koncentrátum/, mikrogranulatum, spray, st. A találmány szerinti szerek /I/ általános képletü hatóanyagát úgy állítjuk elő, hogy a /II/ képletü 1-fenil-2-nitro-1,3-propandiolt vagy alkáli fémsóját valamely acilezőszerrel reagáltatjuk. A /II/ képletü l-fenil-2-nitro-l,3-propándiol, és annak alkálifémsója ismert és könnyen hozzáférhető vegyület. Kristályos treo-l-fenil-2-nitro-lj3-p*opándiolt úgy állítanak elő, hogy azt nátriumsójából kimeletes módon /hldroxl-amin-klór-hidráttal/ felszabadítják /820 260 sz. nag^britanniai szabadalmi_ leírás/. Előállítható továbbá saját eljárásunk szerint benzaldehid és nitro-etanol protofil oldószerben, katalitikus mennyiségű bázis jelenlétében végzett kondenzációjával. Az 1-fenil-2-nitro-l,3-proçàndiol nátriumsója a J.A.C.S. 1949, 2465* o. szerint állítható elő. A /II/ képletü l-fenil-2-nitro-l,3-piopándiol acilezését célszerűen R-CO-Hal képletü savhalogeniddel vagy/és /R-C0/2=0 képletü savanhidriddel - a képletben R jelentése a fenti - vé-2