182726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a PGI kis kettes index alul-(prosztaciklin)9-dezoxi-9a-metilén-izosztérjei elállítására

182.726

a maradékot szilikagélen kromatografáljulfi, eluensként dietil-étert használunk. Ily módon 920 mg 2-exo-£5*S-/tetrahidro-piran-2"-il-oxi/-okt-l,-transz-en-l,-il7-5-endo-/tetrahidro-piran-2*-il-oxi/-7-endo-hidroxi-biciklô^3.3.07oktànt nyerünk. IR- spektrum /film/: 34-00 cm""1.

26. példa

A 22., 23. és 24. példákban leirt módon nyert vegyületekbői kiindulva, és a 25. példában leirt módon eljárva állitjuk elő a következő vegyületeket :

2-exo-/2,-bróm-3,S-/tetrahidro-piran-2,,-il-oxi/-4*-£luor-okt-l»~transz-en-l*-il7-3-eBdo-/tetrahidro-piran-2,-il-oxi/-7- -endo-hidroxi-biciELo/3*3*07oktán; IR-spektrum /film/ : 34-00 cm”1 ;

2-exo-/2*-bróm-3*R*-/tetr ahidr o-pir an-2"-:l l-oxi/-4-,R-fluor-okt-l,-transz-en-l*-il7-3-endo-/tetrahidro-piran-2,-il-oxi/-7- -endo-hidroxi-biciELo/3.3*07oktán; IR-spektrum /film/ : 3400 cm“1 ; ” ”

2-exo-/3 *S-/tetr ahidr o-pir an-2,,~il-oxi/-.5’-/2"-tetr ahidr o-fur il/-pent-l’-tr ans z-en-1*-il7-3-endo-/tetrahidr o-piran-2 *-il-oxi/-7-e2co-hidroxi-biciklo73*3«07oktán; IR-spektrum /film/: 3400 cm“1; ”

2-exo-/3,R-/tetrahid'‘ o-piran-2,,~il-oxi/-5,-/2"-tetrahidr o-f uril/-pen^-l’-transz-en-l’-il7-3-endo-/tetrahidro-piran-2’-il-oxi/-7-exo-hidroxi-biciklo/3.3»07oktán; IR-spektrum /film/ 3400, 1250 cm“1;

R-exo-ZS’-bróm^ *S-/tetrahidro-piran-2"-il-oxi/-okt-l*-transz-en-I’-il7-3-endo-/tetrahidro-piran-2,-il-oxi/-7-endo-hidroxi-biciklo73.3.07oktán; IR-spektrum /film/: 3400,. 1250 cm x;

2-exo-/2,-bróm-3*R-/tetr ahidr o-piran-2"-il-oxi/-okt-l,-transz-en-I,-il7-3-endo-/tetrahidro-piran-2,-il-oxi/-7-endo-hidroxi-biciklo73.3.0/oktán; IR-spektrum /film/: 3400, 1250 cm“1;

2-exo-^3*S-/tetr ahidr o-piran-2"-il-oxi/-okt-l,-transz-en-l*-il7- -3-endo-/tetr ahidr o-piran-2*-il-oxi/-7--endo-hidr oxi-biciklo” /3.3«07oktán; IR-spektrum /film/ : 3400, 1250 cm”1;

2-ëxo-^3,R-/tetrahidro-piran-2"-il-oxi/-okt-l,-transz-en-l*-il7--3-endo-/tetrahidro-piran-2*-il-oxi/-7-endo-hidroxi-biciklo” /3»3*07oktán; IR-spektrum /film/: 3400, 1250 cm-1;

2-exo-/3 *S-/tetr ahidr o-pir an-2H-il-oxi/-4-,S-metil-okt-l*-tr ans z-en-1 »-il/-3-endo-/te tr ahidr o-pir an-2 * -il-oxi/-7-endo-hidr oxi1- -biciklo73*3.07oktán; IR-spektrum /film/: 3400, 1250 cm”i;

2-exo-/3 *R-/tetrahidro-piran-2"-il-oxi/-4’S-metil-okt-l,transz-en-I,-il/-3-endo-/tetrahidro-piran-2,-il-oxi/-7-endo-hidroxi-biciklo73.3*07oktán; IR-spektrum /film/ : 3400, 1250 cm“1;

2-exo- -/te tr ahidr o-pir an-2,,-il-oxi/-non-l»-tr ans z-en-1*-il7

-3-endo-/tetr ahidr o-pir an-2 *--il-oxi/-7-endo-hidroxi-bici kló” ^3»3»07oktán; IR-spektrum /film/: 3400, 1250 cm”l;

2-exo-/3*R-/tetr ahidr o-piran-2"-il-oxi/-non-l»-transz-en-l*-il7-3-endo-/tetrahidro-piran-2,-il-oxi/-7-endo-hidroxi-biciklo73»3»07oktán; IR-spektrum /film/ : 3400, 1250 cm“1;

2-exo-/3,S-/tetrahidro-piran-2"-il-oxi/-5,-ciklohexil-pent-l*-transz-en-l,-il7-3-endo-/tetrahidro-piran-2,-il-oxi/-7-endo-hidroxi-biciklő^3*3*07oktán; IR-spektrum /film/: 3400, 1250 cm”1 ;

38