182725. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-prosztaciklin-származékok előállítására

182.725

13-tranaz-6 H-6,9 -oxido-11 ',15S-dihidroxi-16-benzoiloxi-20,19, 18,17-tetranor-13-énsav éa a p-fluor-; p-klór-; p-metoxi-; o-fluor-; m-fluor-; m-trifluormetil~; m-klór-benziloxi-analógok; 13-tianaz-5 H-5,9 -oxido-11 ,153-dihidroxi-proszt-13-énsav; lJ-tranaz-5 H-5,9 -oxido-11 ,15S-dihidroxi~prosztánaav; 15-transz-5 H-5,9 --oxido-11 ,15S-dihidroxi~proszt-15-insav ; 13-transz-5 H-5,9 -oxido-11 -,15S-dihidroxi-16S-metil-proszt~13- -énsav ;

13-transz-5 H-5,9 -oxido-11 ,15S-dihidroxi-16R-metil-proszt-13- -énaav;

13-transz-6 H-6,9 -oxido-11 ,15S-dihidroxi-16S-metil-proazt-13- -énaav ;

13-transz-6 H-6,9 -oxido-11 ,15S-dihidroxi-16R-metil-proszt-13- -énsav;

13-transz-6 H-6,9 -oxido-11 ,15S-dihidroxi-16S-metil-proszt-13- -inaav;

13-transz-6 H-6,9 -oxido-11 ,15S-dihidroxi-16R-metil-proszt-13- -insavj

továbbá a fentiekben felsorolt öaszea 6 H-6,9 -oxid-származék

5-bróm-, 5-jód éa 5-klór-analóg;]a; továbbá a fentiekben felaoxolt öas’ oa 5,;H-5,9 -oxido-származék 4-bróm-, 4-jód- éa 4-klór-ana-; lóg0u; továbbá a fentiekben felaoxolt vegyületek 15R-epimerjel, 15-oxo-száxmazékai éa 6 H- éa 5 H-diasztereoizomerjei.

A találmány azexinti eljárás értelmében az I általánoa képletü vegyületek előállítására úgy járunk el, hogy

a/ olyan I általánoa képletü vegyületek előállítására,ahol Z^ halogénatom éa R, p,q,Y, n^, n2, R^, R2 , Rj , R^ , R^, Eg

éa X a fenti, egy olyan II általánoa képletü vegyületet, ahol E, P, q, Y, n^, n2, ÍV, R^, X éa Rg az előzőekben-megadott jelentésű, D egy cisz- vagy transz-helyzetű -CH=CH-caoport, R*, hidrogénatom, hidroxil-, 1-4 az én atomos alkoxi-, 1-6 azénatomoa alkanoil-oxi-caoport, vagy a gyűrűhöz egy éterea oxigénatommal kapcsolódó iámért védőcaoport; RV éa EV egyike hidrogénatom,

1-6 azénatomoa alkil-, 2-6 azénatomoa alkenil-, 2-6 azénatomoa alkinil- vagy fenilcaoport, mig a máaik hidroxil-, 1-6 szénatomos alkoxi-caoport, vagy az oldallánchoz egy éterea oxigénatommal kapcsolódó ismert védőcaoport; vagy ahol EV és RV együttesen egy oxo-caoportot kéçez, halogénciklizálunk, éa ^az adott esetben jelenlévő ismert vedőcaoportokát lehaaltjuk; vagy

b/ olyan I általánoa képletü vegyületek előállítására, ahol Z-^ hidrogénatom, éa R, p, q, R1, Y, R2, R^, R^, R^, Rg, n^,

n2 éa X a fent megadott, egy olyan III általánoa képletü vegyületet, ahol Q halogénatom, vagy egy Hg/+'Z/"‘/ általános képletü csoport, ahol Z/_/ hidroxilcsoport, vagy egy s^v aionja, további. , ahol R, p, q, I Y, Bp, , B^, , n2, X es Rg az e—

lőzőekben megadott jelentésű, redukálunk; vagy

c/ olyan I általánoa képletü vegyületek előállítására, ahol R2 és Re; együttesen oxocsoportot alkot éa Y -CH=CZ2- általánoa képletü csoport, ahol Z2 a fenti, éa R, R^, R^, R^, Rg,

p. q, n-,, n2, X éa Y a fent megadott, egy olyan IV általánoa kepletüSegyuletet, ahol R, p, Z^, q éa R*, az előzőekben megadott jelentésű, egy olyan V általánoa képletü vegyülettel rea-6