182721. lajstromszámú szabadalom • N-(fluor-diklór-metil-tio)-benzoesav anilideket tartalmazó gombaölő szerek éa eljárás N-(fluor-diklór-metil-tio)-benzoesav-anilidek előállítására
182.721 A találmány N-/fluor-dikló.r-metil-tio/-benzoesav-anilideket tartalmazó gombaölő szerekre és az N-/fluor-diklór~metil-tio/-benzoesav-anilidek előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy 2-szubsztituált benzanilideknek, például a 2-metil-, 2-kíór-, 2-bróm- és a 2-jód-benzanilidnek gombaölő hatásuk van, és fitopatogén gombák elleni szerek hatóanyagaiként használhatók /I 642 224 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat/. Azt találtuk, hogy az /!/ általános képletü N-/fluor-diklór-metil-tio/-benzanilldek - ebben a képletben BÍ- halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluor-metil-csoportot és B2 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-csoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent - gombaölő szerek hatóanyagaiként felhasználva jobb és átfogóbb gombaölő hatást mutatnak, mint az ismert hatóanyagok. Az B^ jelenthet például fluor-, klór-, bróm- vagy jód-atomot, metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy butilcsoportot. Az B2 jelenthet fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot vagy metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy butiloaoportot, illetve metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy butoxicsoportot. Az /I/ általános képletü vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy /II/ általános képletü benzanilidet — ebben a képletben B1 és B2 a fenti jelentésüek, és Y hidrogénatomot vagy alkálifématomot, elsősorban nátrium- vagy káliumatomot jelent - előhyösen sztöchiometrikus mennyiségű vagy kis feleslegü /III/ képletü fluor-diklór-metánszulfenil-klorlddal reagáltatunk. Ha Y hidrogénatomot jelent, akkor a reakció egyszerűsítésére és gyorsítására célszerű savmegkötőszer jelenlétében dolgozni. A reakció lefolyását 2-klór-bénzoesav-anilid, fluor-diklór-metán-szulfenil-klorid és piridin használata esetén az fA] reakcióvázlat vagy 2-klór-benzoesav-3»-fluor-anilid esetén a B) reakcióvázlat szemlélteti. A találmány szerinti reakció hőmérséklete széles határok között változhat, célszerűen -10 és +100°C között dolgozunk. Beakcióközegként a vizen kívül inert, szerves oldószert, féldául benzolt, toluolt, klór-benzolt, ciklohexánt, petroltert, tetrahidrofuránt, dioxánt, metiíén-kloridőt, kloroformot, etil-acetátot és acetont vagy ezek keverékeit használhatjuk. Ha Y alkáli-fématomot jelent, akkor a homogén reakció érdekében poláris aprotikus oldószerek, például acetonitril, dimetil-formamid, N-metil-pirrolidon, dimetil-szulfoxid, szulfolán és hexametil-foszforsav-triamid használható. Az ;A reakciónál felszabaduló sósav megkötésére előnyösen tercier szerves bázist, például piridint? kinolint. trietil-amint, dialkil-ciklohexil-amint vagy alkali-hidrogen-karbonátot, alkáli-karbonátot, illetve alkáli-hidroxidot, például nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot használunk a szükséges mennyiségben. Az /I/ általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gombaölő szereknek erős gombaölő hatásuk van, káros gombák, például fitopatogén gombák ellen, elsősorban a Basidiomycetes osztályba tartozók ellen, például Puccinia-fajok ellen gabonában, Uromyces-fajok ellen babban, Hemileia vastatrix ellen kávéban, Exobasidium vexans ellen teában, rozsdagombák ellen nyárfán, rozsdagomba ellen dísznövényeken, Bhizoctonia-fajok, Sclerotium rolfsii, Corticiom-fajok, Coniophora puteana, 2
