182712. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált tieno-benzodiazepinek előállítására

182.7 t 2

àlazepin-10-ont /olvadáspontba 98-108 °C/ 9»10-dihidro-4-/klór-acetil/-3-metil-4H-tieno '3»4~b ' 1,5 'benzodiazepin-10-on, illetve 9»10-dihidro-l,3-dimetil-4-/klór-acetil/-4H-tieno f3,4-W íl,5 ' benzodiazepin-10-on, illetve 9,10-dihidro-4-/klór-acétil/-4H»-tieno-3»4-b} 1,5 benzodiazepin-10-on éa dietil-amin reagáltatásával.

6. példa

A 4. példában leírtakhoz hasonlóan állatunk elő, 9,10-dihidro-3~metil-4-/pirrolidino-aQetil/-4H-tieno/3»4-b) Í1,5Jbenzodlazepin-10-ont, olvadáspontja 235»5-237 °C; "

9.10- dihidro~4-/klór-acetil/~3-metil-4H-t ieno <3,4-bJ 1,5]benzodiazepln-10-on pirrolidinnel való reagálbatásával.

7. példa

Az 5» példához hasonlóan állitunk elő

9»10-dlhidro-zi—f/dimetll-amino/-aoeti3.' -3-metil-4H-tieno '3,4-^' 1,5 benzodiazepiû-10-ont, olvadáspontja 212-214,5 °C,

9»10-dihidro~4-/klor-aoetil/-3-metil~4H~tieno 13,4-bJ ?1,5J“ benzodiazepin-10-on dimetll-aminnal való reagáltatásával.

8. példa

8 g 9ilO-dihidro-3-metil-4H-tieno’3»4-bJ 1,5. benzodiazepin-10-ont ea 5*6 ml klór-acetil-kloridot 160 ml dioxánban 8 g elporitott kálium-karbonát jelenlétében 8 órán át forralunk viaszaiolyató hütő alkalmazásával. Ezután az oldatot szárazra pároljuk, a maradékot toluollal oldjuk, nátrlum-hidrogén-karbonát oldattal és végül vízzel mossuk, és a toluolos oldatot nátrium-szulfáton szárítjuk. Bepárlás után 9»10-dihidro-4-/klór-acetil/-3-metil-4H-tienor3,4-b 1,5 benzodiazepin-10-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 156-158 °C.

Hasonló módon állitunk elő

9.10- dihldro-3-kl6r-4-/klór-acetil-4H~tieno ’3«4—b1;1,5J- benzodiazepin-10-ont /olvadáspont: 214-216 °C/, illetve /

9.10- dihidro-l,3-dimetil-4/klór-acetil/-4-H-tieno 3,4-b’ r il,5jbenzodiazepin-10-ont /olvadáspont: 192-195 °C/

9.10- dihidro-3-klór-4H-tieno/3,4-bJ /1,5/benzodiazepin-10-on, illetve

9.10- dihidro-l,3-dimetil-4H-tieno '3»4~bJ 1.5.benzodiazepin-10-on /klór-aoetil/-kloriddal való reágáltatasával.

9. példa

18,8 g 9,10-dihidro-4H-tieno'3»4-bJ ■1,5 ’benzodiazepin 500 ml dioxannal készített szuszpenziójáhóz szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 10,4 ml /klór-acetil/-kloridot, mire tiszta oldat keletkezik. Ezt 3 órán át állni hagyjuk, az oldatot szárazra pároljuk, a maradékot toluollal oldjuk, nátrium-hidrogén-kárbonátoldattál és végül vízzel mossuk, és a toluolos oldatot nátrium-szulfáton szárítjuk. Bepárlás után 9,10-dihidro-4—/klóracetil/-4H-tieno !3,4-b J 'l,5j’benzodiazepin-10-ont kapunk olajként, amely lassan kristályossá válik. Olvadáspont: 220 °C.

Hasonló módon állitunk elő

9.10- dihidro-4-/klór-acetil/-l-metil-4H-tienof3»4~b} - )l,5j-benzodiazepin-10~ont, /o.p. 261-263 °C/, illetve

14