182667. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difenil-alkán-éterek előállítására

182667

olvad. NMR S (CDC13): 2,17 (6H, s), 3,28 (2H, t), 4,16 (1H, 6), 6,8—7,4 (9H, m).

7

2. példa

Az 1. példában ismertetett eljárással állítjuk elő a következő vegyületeket :

1 - [3- (N,N- dimetil-amino)- propoxi]-1-tienil- 4-fenil - bután, op. : 70—75 °C (fumarát). NMR 8 (CDCI3) : 2,17 (6H, s), 2,60 (2H, t), 3,36 (2H, t — d), 4,45 (1H, t), 6,8—7,3 (8H, m);

l-[3-(N,N-dimetil-amino)-propoxi]-l-(p-benziloxifenil)-4-fenil-bután, vöröses olaj. NMR 8 (CDC13): 2,18 (6H, s), 3,28 (2H, t), 4,14 (1H, t), 5,04 (2H, s), 6,8—7,5 (14H, m);

l-[3- ( N,N-dimetil-amino ) -propoxi ] -1,4-difeníl-bután, op.: 105—107 °C (oxalát), 89—92 °C (cifrát). NMR 8 (CDC13) : 2,22 (6H, s), 3,25 (2H, t), 4,14 (1H, t), 7,0—7,3 (10H, m);

l-[3-N,N-dimetil-amino)-propoxi]-l,5-difenil-pentán, op.: 81—85 °C (oxalát). NMR 8 (CDC13): 2,18 (6H, s), 3,30 (2H, t), 4,17 (1H, t), 7,1—7,3 (10H, ni); l-[3-(N,N-dimetil-amino)-propoxi]-l-(p-metoxi-fenil)- 4-fenil-bután, op. : 70—73 °C ^fumarát). NMR 8 (CDClj) : 2,15 (6H, s), 3,25 (2H, t), 3,76 (3H, fi), 4,10 (1H, t), 6,7—7,3 (9H, m);

1- [ 3- (N ,N-dimetil-amino )-propoxi ]-1- (4-piridil )-4- fenil-bután, op.: 103—106 °C (fumarát). NMR 8 (CDC13): 2,19 (6H, s), 3,24 (2H, t), 4,19 (1H, t), 7,1—

7,3 (7H, m), 8,5—8,7 (2H, m);

l-[3-(N,N-dimetil-amino)-propoxi ]-l-(2-piridil)-4- fenil-bután, op.: 92—94 °C (oxalát). NMR 8 (CDC13):

2.18 (6H, s), 3,38 (2H, t), 4,36 (1H, t), 7,0—7,7 (7H, m), 8,4—8,6 (1H, m);

l-[3-(N,N-dimetil-amino)-propoxi]-l-(p-dimetil-aniíno-fenil)-4-fenil-bután, op.: 77—80 °C (fumarát. NMR 8 (CDC13): 2,17 (6H, s), 2,90 (6H, s), 3,28 (2H, t), 4,10 (1H, t), 6,6—7,3 (9H, m);

l-[3-(N,N-dimetíl-amino)-propoxi]- l-(p-metil-fenil)4- fenil-bután, op. : 98—102 °C (fumarát). NMR 8 (CDClg) : 2,17 (6H, s), 2,30 (3H, s), 3,28 (2H, t), 4,15 (1H, t), 7,1—7,3 (9H, m);

l-[3-(N,N-dimetil-amino)-propoxil-l-(m,p-dimetoxifenil)-4-fenil-bután, op.: 79—85 °C (oxalát). NMR 8 (CDC13): 2,16 (6H, s), 3,28 (2H, t), 3,84 (6H, s), 4,10 (1H, t), 6,7—7,3 (8H, m);

l-[3-(N,N-dimetil-amino)-propoxi]-l,3-difenil-propán, op.: 103—105 °C (fumarát). NMR 8 (CDCJ3): 2,20 (6H, s), 3,32 (2H, t), 4,19 (1H, t), 7,1—7,4 (10H, m);

l-[3-(N,N-dimetil-amino)-propoxi]-l-furil-4-fenilbután, op.: 75—85 °C (oxalát). NMR 8 (CDC13): 2,20 (6H, s), 3,71 (2H, t), 5,47 (1H, t), 6,3—6,5 (2H, m),

7,2—7,4 (6H, m);

1- [3-(N,N-dimetil-amino)-propoxi]-l-(o-klór-fend-)-4- - fenil-bután, op. : 65—70 °C (fumarát). NMR 8 (CDC13) :

2.18 (6H, s), 3,32 (2H, t), 4,73 (1H, t), 7,0—7,5'(9H,

m);

l-(3-piperidino-propoxi)-l,5-difenil-pentán, op.: 112— 118 °C (oxalát). NMR 8 (CDC13): 1,3—2,1 (14H, ni),

2.1— 2,8 (8H, m), 3,28 (2H, t), 4,16 (1H, t), 7,1—7,4 (10H, m);

l-(3-píperidino-propoxi)-l,4-difenil-bután, op. : 81— 84 °C (fumarát). NMR 8 (CDC13): 1,4—2,0 (12H, m),

2.2— 3,0 (8H, m), 3,30 (2H, t), 4,17 (1H, t), 7,0—7,4 (10H, m);

l-[2-(N,N-dietil-amino)-etoxi]-l,5-difenil-pentán, op. : 109—112 °C (oxalát). NMR 8 (CDC13): 0,97 (6H, s),

2.3— 2,8 (8H, m), 3,34 (2H, t), 4,18 (1H, t), 7,1—7,3 (10H, m);

l-[2-(N,N-dimetil-amino)-etoxi]-l,4-difenil-bután, op. : 80—81,5 °C (oxalát). NMR 8 (CDC13): 1,4—1,9 (4H, m), 2,20 (2H, t), 2,3—2,8 (4H, m), 3,36 (2H, t), 4,17 (1H, t), 7,0—7,3 (10H, m);

l-[2-(N,N-dimetil-amino)-etoxi]-l,3-difenil-propán, op.: 125—126 °C (oxalát). NMR 8 (CDC13): 2,22 (6H, t), 2,4—2,9 (4H, m), 3,40 (2H, t), 4,24 (1H, t), 7,1—7,4 (10H, m);

l-[3-(N,N-dinietil-amino)-propoxi]-l-(p-izopropil-tiofenil)-4-fenil-bután, op. : 96—97 °C (fumarát). NMR 8 (CDClj): 1,30 (6H, d), 1,53—1,87 (6H, ni), 2,20 (6H,

s), 2,60 (2H, t), 3,1—3,5 (3H, m), 4,14 (1H, t), 7,0—7,4 (9H, m);

l-[4-(N,N-dimetil-amino)-butoxi]-l,4-difenil-bután, op.: 98—99 °C (oxalát). NMR 8 (CI)C13): 2,20 (6H, s),

3.27 (2H, t), 4,17 (1H, t), 7,0—7,3 (10H, m); l-(2-pirrolidino-etoxi)-l,5-difenil-pentán, op.: 90,5—

92.5 °C (oxalát), NMR 8 (CDC13): 1,2—1,9 (10H, m),

2.2— 2,7 (8H, m), 3,35 (2H, t), 4,14 (1H, t), 7,0—7,4 (10H, m);

l-(2-morfolino-etoxi)-l,5-difenil-pentán, op.: 107,5— 109,0 °C (oxalát), NMR 8 (CDC13) : 1,0—1,8 (6H, m),

2,0—2,6 (8H, m), 3,40 (2H, t), 3,5—3,8 (4H, m), 4,18 (1H, t), 7,0—7,4 (10H, m);

l-(2-piperidino-etoxi)-l,5-difenil-pentán, op.: 128,5—

130.5 °C (oxalát), NMR 8 (CI)C13): 1,0—2,0 (12H, m),

2.3— 27, (8H, ni), 3,38 (2H, t), 4,15 (1H, t), 7,0—7,4 (10H, m);

l-(3-piperidino-propoxi)-l-(m-nitro-fenil)-4-fenil-bután, NMR 8 (CDC13): 1,2—2,0 (12H, m), 2,2—2,6 (6H, ni), 2,6 (2H, t), 3,32 (2H, t), 4,25 (1H, t), 7,0—8,3 (9H, m);

l-(3-piperidino-propoxi)-l,5-bisz(3,4-dimetoxi-fenil)pentán, NMR 8 (CDC13): 3,28 (2H, t), 3,84 (12H, s),

4,12 (lH,t);

l-(3-piperidíno-propoxi)-l,5-bisz(3,4-dimetil-fenil)pentán, NMR 8 (CDC13): 2,20 (6H, s), 2,22 (12H, s),

3.28 (2H, t), 4,14 (1H, t), 7,1—7,3 (8H, m);

1- (3-piperidino-propoxi )- l-fenil-4-(p-metoxi-fenil )bután, NMR 8 (CD03) : 3,29 (2H, t), 3,80 (3H, s), 4,17 1H, t);

l-(3-piperidmo-propoxi)-l-fenil-4-(m-metil-fenil)-bután, NMR 8 (CDC13): 2,40 (3H, s), 3,30 (2H, t), 4,18 (1H, t);

1 -(3-piperidino-propoxi )- l-fenil-4- (3,4-diklór-fenil )-bután, NMR 8 (CDC13) : 3,30 (2H, t), 4,16 (1H, t) ; l-(3-piperidino-propoxi)-l,5-bisz(4-fluor-fenil)-pentán, NMR 8 (CDO,): 3,28 (2H, t), 4,16 (1H, t), 6,8—7,2 (8H, m).

8

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

5