182612. lajstromszámú szabadalom • Ecetsav-anilin-származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás ecetsav-anilin-származékok előállítására
182612 8 >. példa A vegyidet neve Olvadáspont (°C) l)imetil-ditio-karbamínsav-|2,6-dimetil-N-(2-oxovagy törésmutató perhidro-3-furilkanüino-karbonil-metil]-észter Acetoxi-ecetsav-(2-met il-N-(2-oxo-119—120 előállítása 8,45 g (0,03 mól) klór-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxo-5 perhídro-3-furil kandid ] Acetoxi-ecetsav-[3-klór-N-(2-oxoperhidro-3-f uril kandid J 123—124 perhidro-3-furil)-anilid]-et 100 ml aeetonitrilben feloldunk, és 5,3 g (0,037 mól) nátrium-dimetil-ditio-Acetoxi-ecetsav-[3-ciano-N-(2-oxoperhidro-3-furil kandid ] 118—120 karbamát hozzáadása után 6 órán át forraljuk nitrogéngáz átvezetése közben. Ezután a reakcióelegyet 10 Fenil-tio-ecetsav-[2,6-dimetil-N(2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid | 103—105 körülbelül 20—25 °C-ra hűtjük, 400 ml vízbe öntjük, és kloroformmal háromszor extraháljuk. Az egyesített Etil-tio-ecetsav-[2,6-dimetil-N(2-oxo-perhidro-3-furil )-anilid ] n“ : 1,5552 kloroformos fázisokat magnézium-szulfát felett szárítIzopropd-tio-eeetsav-[2,6-dimetiln“: 1,5490 juk, és vákuumban bepároljuk. 15 N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid j A kristályos maradékot leszűrjük, metanollal mossuk, és szobahőmérsékleten vákuumban megszárítjuk. terc-Butil-tio-ecetsav-[2,6-dimetil-X-(oxo-perhidro-3-furil)-anilid] n„ : 1,5400 Hozam: 7,7 g (70"„); olvadáspont: 153—156 °C. S-[3-Klór-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-190 Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi anilino-karbonil-metil j-tiurónium(bomlás) vegv öleteket. A vegyidet neve Olvadáspont (°C) 20 klorid 1 )imet il-dit io-karbanddsav- [ 3-klór-X - (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilinokarbonil-met il ]-észter 126 vagy törésmutató Metoxi-eeetsav-[3-klór-N-(2-oxo- 100—103 25 I)inietil-tio-karbamidsav-[3-íluor-N(2-oxo-perhidro-3-furd)-andinokarbonil-metil ]-észter 160—161 perhidro-3-furil)-anilid] Metoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(5- 113—114 metil-2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid ] (3-Metil-fenil-tio)-3-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(2-oxo-perhidro-3-furil)anilidj n2D° : 1,5950 Metoxi-ecetsav-[N-(2-oxo-perhidro- 65—66 3-furil)-anilid | 30 (Benzil-tio)-ecetsav-[2,6-dimetd-N(2-oxo-perhidro-3-f uril kandid] n2” : 1,5720 Metoxi-eeetsav-[3-metil-N-(2-oxo- 115—116 perhidro-3-furil)-anilid] (2-Amino-fenil-tio )-ecetsav-[2,6-dimetil-X-(2-oxo-perhidro-3-furil)-andid | 150—151 Metoxi-ecetsav-[2,3-dimetil-N-(2-oxo- 105—106 Klór-acetoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-115—118 perhidro-3-furil )-anilid ] 35 (2-oxo-perhidro-3-f uril kandid ] Metoxi-ecetsav-[3-tiuor-N-(5-metil- 75—76 2-oxo-perhidro-3-f uril )-anilid ] Fenoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid ] 92—93 Metoxi-eeetsav-[3-klór-N-(5-metil- 81—83 2-oxo-perhidro-3-furil )-anilid ] Klór-acetoxi-ecetsav-[N-(2-oxoperhidro-3-f uril kandid ] 64 Metoxi-esetsav-|2-metil-N-(2-oxo-per- 66—67 hidro-3-furil)-anilid | 40 Klór-acetoxi-ecetsav-j3-metd-j\T-(2- oxo-perhidro-3-f uril kandid ] 82—83 Metoxi-ecetsav- j2-metoxi-N-(2-oxo- 95—97 perhidro-3-furil)-anilid | K lór-acetoxi-ecetsav- [3-bróm-N(2-oxo-perhidro-3-furd)-anilid ] 124—125 Metoxi-ecetsav-[3-klór-2-metil-N- 106—108 Fenoxi-ecetsav-[3-bróm-N-(2-oxo-114 (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] 45 perhidro-3-furil)-andid ] Metoxi-ecetsav-[3-ciano-N-(2-oxo- 93—94 perhidro-3-furil)-anilid | Fenoxi-ecetsav-[N-(2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid] 120—121 Aeetoxi-ecetsav-[3-metil-N-(2-oxo- 99—103 perhidro-3-furil )-anilid | Fenoxi-ecetsav-]2,3-dimetil-N(2-oxo-perhidro-3-f uril kandid ] 80—82 Aeetoxi-eeetsav-[M-(2-oxo- 127—128 perhidro-3-furil)-anilid] 50 Fenoxi-ecetsav- [3-met il-N - (2-oxo-perhidro-3-furil kandid | 87—89 Aeetoxi-eeetsav-[3-bróm-N-(2-oxo- 137—138 perhidro-3-furd )-anilid ] Fenoxi-ecetsav- [2-metil-N(2-oxo-perhidro-3-furd )-anilid ] 112—113 Acetoxi-ecetsav- [2,3-dimetil-N-(2-oxo- 97—98 Fenoxi-ecetsav-[3-klór-X-93—95 perhidro-3-furilkanilid ] 55 (2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid ] Acetoxi-ecetsav- [3-tluor-N-(2-oxo- 96—98 perhidro-3-furil kandid ] Klór-acetoxi-ecetsav-[3-klór-N(2-oxo-perhidro-3-furil kandid ] 102—103 Acetoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-(5- 140—141 met il-2-oxo-perhidro-3-furil )-anilid ] Fenoxi-ecetsav-[2,6-diinetd-N(5-metil-2-oxo-perhidro-3-furil)-anilid ] 142—143 60 Klór-acetoxi-ecetsav-[2,6-dimetil-N-94—97 5
