182600. lajstromszámú szabadalom • Fenil-karbamidsav-(3-karbamido-fenil) -észter-származékokat tartalmazó herbicid szerek

7

'182600

8

zékok —, éterek — így dietil-éter, tetrahidrofurán és dioxán —, ketonok — így aceton, metil-izobutil-keton és izoforon —, észterek — így metil- és etil-acetát —, savamidok — így dimetil-formamid és hexametil-foszforsav-triamid —, karbonsavnitrilek — így az aceto- 5 nitril — és hasonlók.

A képződött, találmány szerinti vegyületek elkülönítését nehezen oldódó anyagoknál szűréssel végezzük jobban oldódóknál az alkalmazott oldószert normál, vagy csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, illetve víz- 10 zel vagy nempoláros szerves oldószerrel — így éterekkel ■— kicsapjuk a terméket.

Az (I) általános képletű vegyületek előállítását az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük.

1. példa

6,58 g 85 súly%-os kálium-hidroxid 100 ml metanollal készített oldatába 16,6 g l-(3-hidroxi-fenil)-3-metil- 20 karbamidot (olvadáspont 130 °C) adagolunk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó anyagot 200 ml acetonitrilben szuszpendáljuk, összekeverjük 21 g N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav-kloriddal, a reakcióelegyet 1 órán keresztül forrásig mele- 25 gítjük, és lehűlés után belekeverjük 1 liter jeges vízbe.

A kivált anyagot leszívatjuk, szárítjuk és metil-izobutil-ketonból átkristályosítjuk 25 g (az elméleti hozam 74%-a) N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(3- metil-karbamido)-fenil]-észtert kapunk, amely 147 °C- 30 on olvad.

Analóg módon állíthatjuk elő az alábbi (I)általános képletű vegyületeket is.

(I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó 35

N - (2-ciano-et il )-f enil-karbamidsa v[3-(3-ciklopropil-karbamido)fenil]-észter

N - (2-ciano-etil)-fenil-karbamidsa v[3-(3,3-dimetil-karban íido)fenilj-észter

N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav[3-(3-propil-karbamido)fcnil]-észter

N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav[3- (3- (2-propen il )-karbamido ]fenil ]-észter

N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav[3-(3-butil-karbamido)-fenil]észttr

N-(2-ciano-etil )-f enil-karbamidsa v[ 3-(3-izopropil-karbamido )fenil ]-észter

N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav- [3-(3-izopropilkarbamido)-fenil ]-észter

X-(2-ciano-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav- [3-(3-propilkarbamido)-fenil]-észter

op. 104 °C op. 142 °C op. 131 °C op. 113 °C op. 88 °C op. 136 °C op. 182 °C op. 125 °C

40

45

50

55

60

(I) általános képletű vegyületek

N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-etil-karbamido)fenil ]-észter

N- (2-ciano-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav- [3- (3-metil-karbamido)-fenil]-észter N- (2-ciano-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav- [3-(3-ciklopropilkarbamido)-fenil]-észter N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenilkarbamidsav- [3-(3-izopropilkarbamido)-fenil]-észter N- (2-ciano-etil)-3-metoxi-fenilkarbamidsav- [3-(3-metilkarbamido)-fenil]-észter N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-feniI- karbamidsav- [3-(3-ciklopropilkarbainido)-fenil ]-észter N- (2-ciano-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav- [3-(3-butilkarbamido)-fenil ]-észter N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenilkarbamidsav- [3-(3-etilkarbamido)-fenil ]-észter N- (2-ciano-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil ]-észter N - eiano-met il-f enil-karbamidsav[ 3- ( 3,3-dimetil-karban lido )fenilj-észter

N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenilkarbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter N- ciano-metil -feni! -karbamidsa v[3-(3-etil-karbamido)-fenil]-észter N-ciano-metil-fenil-karbamidsav[3- (3-izopropil-karbamido)-fenil ]észter

N- (2-ciano-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav- [3-(3-allilkarbamido)-fenil]-észter N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenilkarbamidsav- [3-(3-propilkarbamido)-fenil ]-észter N - ciano-metil-f enil-karbamidsavj3-(3-metil-karbamido)-fenil]észter

N - ciano-met il-3-metil-fen iliarbamidsav- [3-(3-etilkarbamido)-fenil]-észter N-ciano-metil-fenil-karbamidsav[ 3- (3-propil-karbamido)-f enil ]észter

N-űano-metil-fenil-karbamidsav[3-(3-ciklopropil-karbamido)‘cnil (-észter

Fizikai állandó op. 159 °C

op. 162 °C

op. 143 °C

op. 147 °C

op. 125 °C

op. 120 °C

op. 106 °C

op. 121 °C

op. 161°C

op. 183 °C

op. 96 °C

op. 159 °C op. 178 °C

op. 124 °C

op. 124 °C

op. 144 °C

op. 122 °C

op. 156 °C

op. 172 °C

5