182598. lajstromszámú szabadalom • N-benzil-halogén-acetamid-származékokat tartalmazó kompozíciók és eljárás a hatóanyag előállítására

182598

9 10

etanolból átkristályosítjuk. 61,5 g N-(oc,a-dimetil-ben- mérünk be, és az elegybe szobahőmérsékleten, keverés

zil)-oc-bróm-terc-butil-acetamidot kapunk.

3. 200 ml-es négynyakú lombikba 9,8 g a-brómterc-butil-ecetsavat és 50 ml benzolt mérünk be, és az oldatba szobahőmérsékleten, keverés közben 50 ml 5 piridint és 6,9 g a,a-dimetil-benzil-amint csepegtetünk. Ezután az elegyhez 10,8 g diciklohexil-karbodiimidet adunk, a reakcióelegyet 6 órán át 60—70 °C-on tartjuk, majd lehűtjük. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot forró benzollal extra- 10 háljuk. A benzolos extraktumot betöményítjük, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 10,8 g N-(«,adimetil-benzil)-a-bróm-terc-butil-acetamidot kapunk.

3. példa 15

200 ml-es négynyakú lombikba 100 ml benzolt , 9 g «,«-dimetil-benzil-amint és 7,4 g trietil-amint mérünk be, és az elegybe szobahőmérsékleten, keverés közben

15,5 g a-bróm-terc-amil-acetil-kloridot csepegtetünk. 20 Az elegyet(további 3 órán át keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet a trietil-amin-hidroklorid eltávolítása érdekében vízzel mossuk. A benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot 25 etanolból átkristályosítjuk. 15,8 g N-(a,«-dimetilbenzil)-a-bróm-terc-amil-acetamidot kapunk ; op. : 136—137 °C.

Elemzési adatok:

számított :

C: 58,90%, Br: 24,49%;

H: 7,41%,

X: 4,29%,

30

talált :

C: 58,88%, Br: 24,44%.

H: 7,65%,

N: 4,28%,

4. példa

35

200 ml-es négy nyakú lombikba 150 ml benzolt,

7,5 g a,a,2-trimetil-benzil-amint és 6 g trietil-amint

közben 10,2 g a-bróm-terc-butil-acetil-kloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet további 3 órán át keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet a trietilamin-hidroklorid eltávolítása érdekében vízzel mossuk. A benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. 13,8 g N(a,«,2-trimetil-benzil)-a-bróm-terc-butil-acetamidot

kapunk ;op.

: 166,5—168 °C.

Elemzési adatok:

számított :

C: 58,90%, Br: 24,49%;

H: 7,41%,

N: 4,29%.

talált :

C: 59,16%, Br: 24,50%.

H: 7,43%,

N: 4,33%

5. példa

200 ml-es négynyakú lombikba 100 ml benzolt, 8,9 g 1-fenil-ciklopropil-amint és 7,4 g trietil-amint mérünk be, és az elegybe szobahőmérsékleten, keverés közben

14,5 g a-bróm-tere-butil-aeetil-kloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet további 3 órán át keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet a trietilamin-hidroklorid eltávolítása érdekében vízzel mossuk, a benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályositjuk. 14,8 g X-(l-fenilciklopropil)-a-bróm-terc-butil-acetamidot kapunk; op. 161—162,5 CC.

Elemzési adatok :

számított : C: 58,07°0, H: 6,50%, N: 4,51%,

13r : 25,76% :

talált: C: 58,24%, H: 6,73%, N: 4,50%,

Br: 25,74%.

Az 1—5. példában ismertetett eljárással állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket.

1. táblázat

számított, %

X

r2

R3

Y

z

Op. °C

Elemzési adatok C H N

talált, % Halogén

1.

t c4h9

Cl

ch3

ch3

H

H

159—160

67,28

8,28

5,23

13,24 (Cl)

67,35

8,40

5,11

13,37 (C3)

2.

t—C4H9

Cl

ch3

ch3

2—CH3

H

115—117

68,19

8,58

4,97

12,58 (Cl)

68,25

8,61

5,08

12,66 (Cl)

3.

í C4H9

Cl

ch3

ch3

3—CH3

H

126—128

68,19

8,58

4,97

12,58 (Cl)

68,15

8,65

5,01

12,46 (Cl)

4.

í. c4h9

Br

ch3

ch3

H

H

182—183

57,70

7,10

4,49

25,59 (Br)

57,87

7,20

4,59

25,56 (Br)

5.

t c4h9

Br

ch3

ch3

2-CH3

H

166,5—168

58,90

7,41

4,29

24,49 (Br)

59,16

7,43

4,33

24,50 (Br)

6.

t—C4H9

Br

ch3

ch3

3—CH3

H

156,5—

58,90

7,41

4,29

24,49 (Br)

157,5

58,77

4,45

4,21

24,53 (Br)

7.

t—c4h9

Br

ch3

ch3

4—CH3

H

L99—200

58,90

7,41

4,29

24,49 (Br)

59,08

7,62

4,27

24,66 (Br)

6