182567. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-acetoximetil-7-amino-tiazolil-acetamido-cef-3-ém-4-karbonsav új oxim származékok előállítására
182 567 valamint gyógyászatiig elfogadható sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy aia> egy IV általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése a fenti — egy V általános képletű vegyülettel — ahol Hal halogénatomot jelent és R', R" és Rx jelentése a fenti — reagáltatunk, és a kapott III' vagy III" általános képletű savat — ahol R', R" jelentése a fenti és R2 jelentése savas hidrolízissel vagy hidrogenolízissel könnyen eltávolítható kilépő csoport, előnyösen tritilcsoport, a fenti — vagy e sav valamely funkciós származékát egy II általános képletű vegyülettel — ahol A' jelentése a fenti — reagáltatjuk, vagy axb, egy X általános képletű szín konfigurációjú vegyületet — ahol R2 jelentése a fenti és alk valamely 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — egy erős bázis jelenlétében egy V általános képletű vegyülettel — ahol Hal, R', R" és Rx jelentése a fenti — reagáltatunk, a kapott XVI általános képletű vegyületet — ahol R2, Rx, R', R" és alk jelentése a fenti — előbb bázissal, majd savval kezeljük, az így kapott III' és III" általános képletű savat — ahol R', R" és R2 jelentése a fenti — vagy e sav funkciós származékát egy II általános képletű vegyülettel — ahol A' jelentése a fenti — reagáltatjuk, vagy a2, egy II általános képletű vegyületet — ahol A' jelentése hidrogénatom vagy savas hidrolízissel vagy hidrogenolízissel könnyen eltávolítható észter-csoport, előnyösen terc-butilcsoport — egy III' vagy III" általános képletű savval — ahol R' és R" és R2 jelentése a fenti vagy egy ilyen vegyidet funkciós származékával reagáltatunk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Rx jelentése —CONH2 képletű karbamoilcsoport, míg a többi szubsztituens jelentése a fenti, egy X általános képletű szín konfigurációjú vegyületet — ahol alk és R2 jelentése a fenti — bázis jelenlétében egy V' általános képletű vegyülettel — ahol Hal, R' és R" jelentése a fenti és alkx jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport — reagáltatunk, a kapott XI általános képletű vegyületet — ahol R', R", R2, alk és alkx jelentése a fenti — előbb egy bázissal, majd egy savval kezeljük, az így kapott XII általános képletű vegyületet — ahol R', R", R2 és alk jelentése a fenti — valamely reakcióképes származékká alakítjuk, majd az utóbbit ammóniával kezeljük, a kapott XIII általános képletű vegyületet — ahol R', R", R2 és alk jelentése a fenti — előbb bázissal, majd savval reagáltatjuk, és az így kapott III' általános képletű vegyületet — ahol R', R" és R2 jelentése a fenti — egy II általános képletű vegyülettel — ahol A' jelentése a fenti — reagáltatjuk, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Rx jelentése nitril-csoport, míg a többi szubsztituens jelentése a fenti, egy IV általános képletű szín konfigurációjú vegyületet — ahol R2 jelentése a fenti — bázis jelenlétében két egyenértéknyi XIV általános képletű vegyülettel — ahol Hal, R' és R" jelentése a fenti — reagáltatunk, a kapott XV általános képletű vegyületet — ahol R', R" és R2 jelen17 tése a fenti — egy bázissal, majd savval kezeljük, és az így kapott III" általános képletű vegyületet — ahol R', R" és R2 jelentése a fenti — egy II általános képletű vegyülettel — ahol A' jelentése a fenti — reagáltatjuk, és az axa)—c) eljárások bármelyike szerint kapott I' általános képletű köztiterméket — ahol R2, Rx, R', R" és A' jelentése a fenti — egy vagy több savas bidrolizálószerrel vagy hidrogenolizálószerrel kezeljük, továbbá kívánt esetben egy így kapott I általános képletű vegyületet megfelelő bázissal végzett kezelés útján gyógyászatilag elfogadható sóvá alakítunk. [Elsőbbsége: 1978. 03. 22.] 2. Az 1. igénypont szerinti axa) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy IV általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése az 1. igénypont szerinti — egy V általános képletű vegyülettel — ahol Hal halogénatomot jelent és R', R" és Rx jelentése az 1 igénypont szerinti — reagáltatunk, és a kapott III' vagy III" általános képletű savat — ahol R', R" és R2 jelentése a fenti — vagy e sav valamely funkciós származékát egy II általános képletű vegyülettel — ahol A' jelentése az 1. igénypont szerinti — reagáltatjuk, az így kapott I' általános képletű köztiterméket — ahol R2, Rx, R', R" és A' jelentése a fenti — egy vagy több savas hidrolizálószerrel vagy hidrogenolizálószerrel kezeljük, és a kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben gyógyászatilag elfogadható sóvá alakítjuk. [Elsőbbsége: 1977. 03. 25.] 3. Az 1. igénypont szerinti axb) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy X általános képletű, szín konfigurációjú vegyületet — ahol R2 jelentése az 1. igénypont szerinti és alk valamely 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent — egy erős bázis jelenlétében egy V általános képletű vegyülettel — ahol Hal, R', R" és Rx jelentése az 1. igénypont szerinti — reagáltatunk, a kapott XVI általános képletű vegyületet — ahol R2, Rx, R', R" és alk jelentése az 1. igénypont szerinti — előbb bázissal, majd savval kezeljük, az így kapott III általános képletű savat — ahol R', R", R2 és Rx jelentése a fenti — vagy e sav funkciós származékát egy II általános képletű vegyülettel — ahol A' jelentése a fenti — reagáltatjuk, és az így kapott I' általános képletű köztiterméket — ahol R2, Rx, R', R" és A' jelentése a fenti — egy vagy több savas hidrolizálószerrel vagy hidrogenizálószerrel kezeljük, és kívánt esetben egy így kapott (I) általános képletű vegyületet gyógyászatilag elfogadható sóvá alakítunk. [Elsőbbsége: 1977. 12. 05.] 4. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx jelentése —CONH2 képletű karbamoilcsoport, míg a többi szubsztituens jelentése az 1. igénypont szerinti, azzal jellemezve, hogy egy X általános képletű, szín konfigurációjú vegyületet — ahol alk jelentése a fenti — bázis jelenlétében egy V' általános képletű vegyülettel — ahol Hal, R' és R" jelentése. az 1. igénypont szerinti és alkx jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport — reagáltatunk, a kapott XI általános képletű vegyületet — ahol R', R", R2 ,alk és 18 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10
