182507. lajstromszámú szabadalom • Ciklopropánkarbonsav-halogén-benzilésztereket tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
17 182507 18 A „C” terméket pentafluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz/transz-3-(2-b róm-3,3,3-trifl uor-prop-1- -en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (30 súly% (±)-cisz-izomert tartalmazó anyag kiindulva állítjuk elő. A „D” terméket pentafluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz/transz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (40 súly% (±)-cisz-izomert tartalmazó anyag) kiindulva állítjuk elő. Az „E” terméket pentafluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz/transz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból [50 súly% (±)-cisz-izomert tartalmazó anyag] kiindulva állítjuk elő. A „G” terméket pentafluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz-3-(Z-2-klór-3,3,3-trifluor-prop-1 -en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. A „H” terméket pentafluor-benzil-alkoholból és (-)-cisz-3-(2-kIór-3,3,3-trifluor-prop-l -en-1 - -il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. A ,J” terméket pentafluor-benzil-alkoholból és (±)-transz-3-(Z-2-klór-3,3,3-trifluor-prop-1 - -en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. A „K” terméket pentafluor-benzil-alkoholból és (-)-transz-3-(2-klór-3,3,3-trifIuor-prop-l-en-1 -il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. Az „L” terméket (±)-l-(pentafluor-fenil)-etanolból és (±)-cisz/transz-3-(2-klór-3,3,3-trifl uor-prop-1 -en-1 -il)-2,2 -di me til-ciklo propánkarbonsavból (50 súly% (t)-cisz-izomert tartalmazó anyag) kiindulva állítjuk elő. Az „M” terméket (±)-a-ciano-pentafluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz-3-(Z-2-klór-3,3,3-trifluor-prop-1 -en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. Az „N” terméket 4-klór-tetrafluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz/transz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-1 -en-1 -il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (50 súly% (±)-cisz-izomert tartalmazó anyag) kiindulva állítjuk elő. Az „O” terméket 4-klór-tetrafluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-1 -en-1 -il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. A „P” terméket 4-b róm-tetrafluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz/transz-3-(2-klór-3,3,3-trifl uor-prop-1 -en-1 -il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (50 súly% (±)-cisz-izomert tartalmazó anyag) kiindulva állítjuk elő. A „Q” terméket 2,3,4,5-tetrafluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-1 -en- l-il>2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. Az ,,R” terméket 2,3,4,6-tetrafluor-benzil-alkohólból és (±)-cisz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. Az „S” terméket 4-klór-2,3,5-trifluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz/transz-3-(2-klór-3,3,3- -trifl uor-prop- 1-en-1 -il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból [50 súly% (±)-cisz-izomert tartalmazó anyag] kiindulva állítjuk elő. A „T” terméket 2,3-difluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-1 -il)-2,2-dimetil- ciklopropánkarbonsa vból kiindulva állítjuk elő. Az „U” terméket 2,4-difluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-1 - -en-1 -il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból kiindulva álh'tjuk elő. ■’ A „V” terméket 2,5-difluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz-3-(2-kiór-3,3,3-trifluor-prop-1 - -en-l-il)-2,2-dimetil-tiklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. A „W” terméket 2,6-difluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból lu indulva állítjuk elő. Az „X” terméket 2-fluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l -en-1 - il)-2,2-dimetiI-ciklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. \z „Y” terméket 3-fluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-1 -en-1 - -il)-2,2-dimctil-ciklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. A „Z” terméket 4-fluor-benzil-alkoholból és (±)-cisz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból kiindulva állítjuk elő. A felsorolt termékeket NMR spektrum alapján és/vagy mikroelemzéssel azonosítottuk. Az „A>yZ” termékek spektroszkópiai adatait az alábbi 3. táblázatban foglaljuk össze: 3. táblázat A vegyidet jelzése Infravörös spektrum (cm’1) NMR spektrum ’H (CFU) ppm ,Á” 1735 1,22-1,46 (m, 6H) 1660 1,80-2,64 (m, 2H) 1525 5,28 (s, 2H) 1180 6,32, 7,40 (m, 1H) ,3” 1735 1,16-1,44 (m, 6H) 1655 1,66-2,46 (m, 2H) 1500 5,26 (s, 2H) 1135 6^8, 5,94, 5,54, 5,20 (4d, 1H) „C” 1735 1,20-1,44 (m, 6H) 1655 1,70-2,50 (in, 2H) 1505 5^0 (s, 2H) 1140 6,35, 7,06 (2d, 1H) ,3” 1735 1,20-1,44 (m, 6H) 1655 1,70-2,50 (m, 2H) 1510 5,15 (s, 2H) 1130 6,20, 6,85 (2d, 1H) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
