182463. lajstromszámú szabadalom • Benzofenon-hidrazon-származékokat tartalmazó rovarirtószerek és eljárás a benzofenon-hidrazon-származékok előállítására
5 182163 6 fcnoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport ; R10 és R12 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport ; R11 jelentése hidrogénatom — adott esetben halogénatommal vagy etoxi-karbonil-csoporttal monoszubsztituált — 1—4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport vagy halogénatommal szubsztituált 2—4 szénatomos alkanoilcsoport ; R2 és R4 együtt adott esetben egy oxigénatommal megszakított 4—6 tagú alkiléncsoportot is jelenthet, amely az oxigénatom melletti szénatomon egy allil-oxi-metil-csoporttal és/vagy egy oxocsoporttal lehet helyettesítve ; R5 és R7 egymástól függetlenül halogénatomot, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R1 és R5 együtt a fenilgyűrűvel naftilcsoportot is képezhet, azzal a megszorítással, hogy ha p értéke O, R2 vagy R4 hidrogénatomot jelent. Ha az (I) általános képletben p értéke 0, akkor a benzolgyűrűk egyike —SR3 általános képletű csoporttal szubsztituált, és a hidrazincsoport arninocsoportjának szubsztituáltnak keli lennie. Különösen meglepő például az, hogy hatásos vegyületet kapunk, ha R4 alkilcsoportot vagy — elsősorban — az előzőkben meghatározott acil-, észter-, karbamoil- vagy tio-karbamoil-csoportot jelent. Az (I) általános képletben p értéke 2 vagy 3 lehet. Itt utalunk arra, hogy az —(0)2SR3 szubsztituensre való utalás 0 sl3 való utalás —SR3 szerkezetnek megfelelő szubszti-O tuenst, az —(0)3SR3 szubsztituensre való hivatko-O zás —O—SR3 szerkezetnek megfelelő szubszti-II 0 tuenst jelent. Azok a vegyületek, amelyek képletében p értéke 3, különösen előnyösek. Ezek a szubsztituensek teljesen eltérnek a 3 732 307 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban említett szubsztitucnsektől. Ebben a leírásban halogénatomon mindig fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, előnyösen fluor-, klórvagy brómatomot értünk. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében p, n és x értéke 0, m értéke 1, R1 halogénatomot, R2 hidrogénatomot, R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R4 acil- vagy alkoxi-karbonil-csoportot jelent. További előnyös vegyületek azok, amelyek képletében p értéke 3, x értéke 0, R2 hidrogénatomot, R1 és R5 halogénatomot, R4 hidrogénatomot, acilvagy alkoxi-karbonil-csoportot és R3 alkilcsoportot, vagy adott esetben szubsztituált fenil csoportot jelent. Az (I) általános képletben R1, R5 és R7 előnyösen halogénatomot, elsősorban klóratomot jelentenek. Ha ezek a csoportok alkil-, illetve alkoxiesoportot képviselnek, 1—4 szénatomosak lehetnek, és előnyösen metil- vagy metoxi-csoportot jelentenek. Általában előnyös, ha m értéke 1 és n és x értéke 0. Az R2 jel előnyösen hidrogénatomot képvisel, és R4 előnyösen hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ál- 5 dalában karbonil-származék. Ha R2 vagy R4 alkilcsoportot jelentenek, akkor ez 1—4 szénatomos, előnyösen metilcsoport. Ha R2 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt gyűrűt alkotnak, akkor ez például piperidin-, pirrolidin-, elsősorban 10 morfolincsoport lehet. Az R3 jel előnyösen — adott esetben halogénatommal szubsztituált — 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel. Ha R3 alkenilcsoport, akkor ez általában 1-propenil-csoport. Ha R3 dialkil-amino- 15 -csoport, akkor ez előnyösen dimetil-amino-csoport. Különösen előnyös, ha R3 metil- vagy trifluor-metil-csoportot jelent. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében m értéke 1, n 20 es x értéke 0, p értéke 3, R1 halogénatomot, R3 adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R2 hidrogénatomot jelent. További előnyös vegyületek azok, amelyek képletében R3 metil- vagy trifluor-metil-csoportot, és 25 R4 R8’ (0)q CO-általános képletű csoportot képvisel, ahol q értéke 0 vagy 1,R8’ adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 3—7 szénatomos cikloalkilcsoportot, fenil-csoportot vagy szubsztituált fenil- 30 csoportot, 2—6 szénatomos alkenil-csoportot, és ha q értéke 0, akkor R8’ hidrogénatomot is jelent. Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szerek számos, gazdaságilag jelentős károkat okozó rovarok ellen hatékonyak, pél- 35 dául a Lepidoptera rendbe tartozó rovarok ellen, így a káposztamoly (Plutella maculipennis), a fehér káposztalepke (Pieris brassicea), az egyiptomi gyapotpille (Spodoptera littoralis) és Heliothis spp., például H. armigera, H. viriscens és H.zea hernyói 40 ellen. A vegyületeket tartalmazó szerek hatékonynak bizonyultak más hernyókkal, például az almamoly (Laspeyresia pomonella) hernyójával szemben is. Egyes vegyületeket tartalmazó szerek hatásosak egyéb rovarokkal szemben, például a Cole- 45 optera rendbe tartozó bogarakkal szemben, beleértve a tormalevélbogarat (Phaedon cochleariea), gabonazsizsiket (Sitophilus granarius), kukoricabogarat (Tribolium castaneum) és lisztbogarat (Tenebrio molitor); az Orthoptera rendbe tartozó 50 csótányokkal szemben, például a német csótánnyal (Blatella germanica) szemben ; a Hemiptera rendbe tartozó levéltetvekkel szemben, beleértve a Megoura viciae-t. A vegyületeket tartalmazó szerek állatok, bele- 55 értve a háziállatok atka- és rovarkártevői ellen is hatásosak. Például számos szer hatásos volt a Diptera rendbe tartozó rovarok lárvái, például csordalégy (Lucilia spp.), valamint moszkitók, például Aedes aegypti ellen. Azok a szerek, amelyek ható- 60 anyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelyben R4 megfelelő karbamoilvagy tiokarbomoil-csoportot jelent, szisztemikus hatásúak, azaz ezekkel a szerekkel kezelt állatok felhámja mentes volt az élősködő rovaroktól. Ez a 65 tulajdonság például szarvasmarhák kezelésénél 4
