182451. lajstromszámú szabadalom • Diklór-benzodioxol-származékokat tartalmazó inszekticid szer, továbbá eljárás a diklór-benzodioxol-származékok előállítására
3 182451 4 A találmány tárgya diklór-benzodioxol -származékot tartalmazó inszekticid szer, továbbá eljárás a diklór-benzodioxol-származékok előállítására. Ismeretes, hogy az alábbi hatóanyagok, illetve hatóanyag-csoportok pesztieid, különösen inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek : A) Karbamátok, például 2-izopropoxi-fenil-N-metil-karbamát, 3,4,5-trimetil-fenil-N-metil-karbamát, 1-naftil-N-metil-karbamát, 2,3-dihidro-2,2- dimetil-7-benzofuranil-N-metil-karbamát, 2-( 1,3- -dioxolán-3-il-fenil)-N-metil-karbamát és 2,2-dimetil-l,3-benzodioxol-4-il-N-m.etil-karbamát: B) Karbonsavészterek, például 2,3,4,5-tetrahidroftál-imido-metil-krizantemát vagy (5-benzil-3- -furil)-metil-2,2-dimetil-3-(2-metil-propenil)-ciklopropán-karboxilát ; C) Foszforsav-észterek, például 0,0-dimetil-2-(2,2- -diklór-vinil)-foszforsav-észter ; és D) Halogén-alkánok, például l,l,l-triklór-2,2- bisz-(4-metoxi-fenil)-etán és l,l,l-triklór-2,2-bisz (4-klór-fenil)-etán. Ismertek továbbá a karbamátok, például a 2- -izopropoxi-fenil-N-metil-karbamát, vagy a foszíorsav-észterek, például az 0,0-dietil-0-(2-izopropil-4-metil -pirimidin-6-il)-tionofoszforsav-észter vagy a természetes vagy mesterséges piretroidok piperonil-éterekkel, például a-[2-(3-butoxi-etoxi)-etoxij-4,5-(metilén-dioxi)-2-propil-toluollal képzett szinenergista elegyei [v. ö. Bull. Org. mond. Santé/Bull. Wld. Hlth. Org., 35, 691—708 (1966); Schrader, G., Die Entwicklung neuer insektizider Phosphorsäureester, 1963, 158], Az ismert szinergista hatóanyagkombinációk hatékonysága azonban nem kielégítő. Bizonyos gyakorlati jelentőségre eddig csupán az a-[2-/2-butoxi-etoxi/-etoxi]-4,5-(metilén-dioxi)-2-propil-toluol tett szert. Azt találtuk, hogy különösen kiemelkedő inszekticid hatást biztosít az (I) általános képletű új diklór-benzodioxol-származékok, és A) karbamátok vagy B) karbonsav-észterek, közöttük a természetes és szintetikus piretroidok vagy C) foszforsav-észterek vagy7 D) halogén-alkánok kombinációja. A találmány tárgya tehát inszekticid szer, amely hatóanyagként egy a) (II) általános képletű karbamát-származékot, — a képletben R1 jelentése 1—6 szénatomos alkil-, 1—6 szénatomos alkoxi-, (1—4 szénatomos alkil )-tio-(1—4 szénatomos alkil)- vagy dioxolanilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenilcsoport, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált, benzofuranil-, benzodioxol- vagy indanilcsoport vagy egy (Ha) általános képletű csoport, ahol R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport, R® jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R® jelentése hidrogénatom — vagy b) (III) általános képletű karbonsav-észter-származékot — a képletben R8 jelentése 1—4 .szénatomom alkilcsoporttal és 2—1 szénatomos halogén-alkenil-csoporttal szubsztituált 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy —■ fenilrészében adott esetben halogén&tommal szubsztituált — fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport R7 jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport, R8 jelentése — adott esetben halogénatommal szubsztituált — fenoxi-fer.il-csoport, — adott esetben benzi lesöpört tál szubsztituált — furanilcsoport vagy 4,5,6,7-teírahidro-l,3- dioxo-izoindolil-csoport, vagy R7 és R8 együtt a kapcsolódó szénatommal egy —• adott esetben 4—6 szénatomos alkenilcsoporttal szubsztituált — ciklopentenon gyűrűt képeznek — vagy c) (IV) általános képletű foszfcrsav-észter-származékot — a képletben X’ és Y’ jelentése egymástól függetlenül oxigénvagy kénatom, vágj7 Y’ jelentése egy szén— foszfor-kötés R8 és R10 jelentése egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoport, Ru jelentése — adott esetben halogénatommal szubsztituált — 2—4 szénatomos alkenilcsoport, — adott esetben halogénatommal, hidroxil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonilvagyN-(l—4 szénatomos alkiI)-karbamil-csoporttal szubsztituált — 1—4 szénatomos alkilcsoport, — adott esetben 1—4 szénatomos alkil- és 1—4 szénatomos alkil-tio-csoporttal szubsztituált — fenilcsoport vagy 3-klór-4-metil-kumarin-7-il- vagy 4-cxo-l,2,3-benzotriazin-3-il-metil-csoport — vagy d) (V) általános képletű difenil-etán-származékot, — a képletben Hal’ jelentése klóratom, R1= jelentése hidrogénatom, R13 és R14 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport, R15 jelentése halogénatom — valamint aktivátorként és/vagy szinergetikus hatású anyagként egy (I) általános képletű diklór-benzodioxol-származékot, a képletben R jelentése 1—6 szénatomos alkil- vagy 1—5 szénatomos alkoxicsoport, tartalmazó hatóanyagkombinációt tartalmaz 0,1— 50 súly% mennyiségben szilárd hordozóanyagok és/vagy folyékony hígító anyagok, és adott esetben felületaktív anyagok mellett, ahol a diklór-benzodioxol-származék és a (II) általános képletű hatóanyag súlyaránya 1:100 és 100:1 között van, illetve ahol a diklór-benzodioxol-származék és a (III)—(V) általános képletű hatóanyag súlyaránya 1:1. A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű diklór-benzodioxol-származékok előállítására, a képletben 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
