182421. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált sztiril-ciklopropán-karbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
15 182421 16 (47) képletű vegyület Termelés : 78,6% (48) képletű vegyület Termelés : 74,5% (49) képletű vegyület előállítása 124 g 4-metilbrenzkatechint 110 g káliumhidroxiddal 300 ml tetrametilénszulfonban oldunk 110 °C-on. Ezután 4 óra alatt 170 g trifluorklóretilént vezetünk hozzá. Azelegyet 15 Hgmm nyomáson egy oszlopon desztilláljuk, miközben 85 °C-os átmeneti hőmérsékletnél gyűjtjük a párlatot. A vizes fázist elválasztjuk és ezután a terméket ismét desztilláljuk. Ezután 12 torr nyomáson 70—72 °C-os forráspontú terméket kapunk (n“. : 1,4565). Termelés: 133 g (65%) 6-metil-2,2,3-trifluor-1,4-benzodioxén. (50)+(51) képletű vegyület előállítása 6-Klórmetil-trifluorbenzodioxén és 6-diklór-metil-trifluorbenzodioxén. 1065 g 6-metil-trifluorbenzodïoxént ultraibolya besugárzás közben 120 °C-on előkészítünk és 440 g klórt vezetünk be. A klór bevezetése után körülbelül fél órával az elegyet nitrogénnel átfúvatjuk, majd egy töltött oszlopon desztilláljuk. Egy kis előpárlat után 760 g benzilklorid megy át (forráspont : 16 Hgmm nyomáson 114—118 aC). Ezután egy közbenső párlat után még 200 g benzalkloridot kapunk (forráspont: 127 °C/16 Hgmm). (52) képletű vegyület előállítása 6-Formil-trifluorbenzodioxén 190 g urotropint 250 ml vízben oldunk 100 °C-on és 190 g benzil- és benzalklorid elegyét csepegtetjük hozzá. 1 óra múlva 100 °C-on 200 ml víz és 200 ml sósav elegyét adjuk hozzá, majd 100 °C-on még 2 óráig keverjük. A terméket vízgőz desztilláljuk, majd újra desztilláljuk. Termelés: 133 g 6-formil-trifluorbenzodioxén. Formulázási példák (herbicid készítmény, növekedésszabályozó készítmények) 1. Porzószer A hatóanyagot tartalmazó készítmény előállítása céljából 0,5 súlyrész, az 1. példa szerinti hatóanyagot 99,5 súlyrész természetes kőliszttel elegyítünk és az elegyet porfinomságúra őröljük. Az így kapott készítményt a kívánt mennyiségben a növényre vagy annak környezetében kiszórjuk. 2. Permetpor (diszpergálható por) A hatóanyagot tartalmazó folyékony készítmény előállítása céljából 25 súlyrész 2. példa szerinti terméket 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 súlyrész lignin-szulfonáttal, 8 súlyrész nagy diszperzitású kovasavval, valamint 62 súlyrész természetes kőliszttel elegyítünk és porráőrölünk. Az alkalmazás előtt a nedvesíthető port vízzel keverjük el, hogy a kívánt hatóanyag-koncentrációjú elegyet kapjunk. 3. Emulgeálható koncentrátum A hatóanyagot tartalmazó készítmény céljából 25 súlyrész 7. példa szerinti terméket 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexanon elegyében feloldunk. Emulgeátorként még 10 súlyrész dodecil-benzol-szulfonsavas kalciumból és nonil-fenol-poliglikol-éterből álló elegyet adunk hozzá. Alkalmazás előtt az emulziókoncentrátumot annyi vízzel elegyítjük, hogy a kívánt hatóanyagkoncentrációjú készítményt kapjuk. 4. Granulátum A hatóanyagot tartalmazó készítmény előállítása céljából 1 súlyrész 1. és 9. példa szerinti hatóanyagot, 9 súlyrész granulált, abszorpcióra képes agyagra permetezünk. A keletkező granulátumot a kívánt mennyiségben a növényre vagy környezetébe szórjuk. 5. ULV-formálás 90 súly rész 4. példa szerinti hatóanyagot és 3 súly rész polietilén-oxidot mint emulgátort összekeverünk és az elegyet feloldjuk 7 súlyrész aromás ásványolaj frakcióban. Az elegyet ULV-eljárással visszük fel. Szabadalmi igénypontok 1. Inszekticid és akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 súly% mennyiségben (I) általános képletű sztiril-ciklopropán-karbonsav-észtert — ahol R jelentése adott esetben a-helyzetben nitrilcsoporttal szubsztituált 3-fenoxibenzilcsoport, amely adott esetben halogénatommal szubsztituált, R< jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkoxiçsoport vagy R2-vel együtt adott esetben halogénatommal szubsztituált metiléndioxi-csoportot képez, R2 jelentése hidrogénatom, és R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom — szilárd hordozókkal, előnyösen természetes kőlisztekkel, szintetikus kőlisztekkel, tört. kőzetekkel, granulált agyaggal, homokkal és/vagy folyékony oldószerekkel, előnyösen aromás szénhidrogénokkal, ketonokkal, paraffinokkal, alkohollal, adott esetben felületaktív anyagokkal, előnyösen nem-ionös vagy anionos emulgátorokkal és/vagy diszpergálószerrel összekeverve. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmények hatóaiyagaként is alkalmazható (I) általános képletű sztiril-ciklopropán-karbonsav-észterek — ahol R, R1, R2 és R3 jelentése a fenti — előállítására, azzal jellemezve, hogy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
