182391. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (Z)-3,7-dimetil-2,7-oktadién-1-il propionát előállítására
7 182301 8 GC : [3% OV—17 Chrom. WHP, 100/120 mesh., v=40 ml/p, 3° (p 180 °C) ; Rt= 10,5 perc.] Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) képletű (Z)-3,7-dimetil-2,7-oktádién-l-il-propionát előállítására, azzal jellemezve, hogy a) a (II) képletű nerolt (III) általános képletű észterré alakítjuk — a képletben Rl 1—5 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú acilcsoportot jelent —, a kapott észtert persavval kezeljük inert oldószerben, a kapott (IV) általános képletű epoxidot — a képletben R1 jelentése a fent megadott — fémhidriddel redukáljuk, a kapott (V) képletű (Z)-l,7-dihidroxi-3,7-dimetil-2-oktént a primer hidroxilcsoportján propionsavval vagy annak reakcióképes származékával szelektíven acilezzük — előnyösen hűtés közben —, a kapott (VI) képletű vegyületet alkilvagy aril-szulfonsav-halogeniddel kezeljük bázis jelenlétében, —20—(+)25 °C közötti hőmérsékleten, végül a kapott (I) képletű vegyületet a reakcióelegytől elkülönítjük, vagy , a{) (III) általános képletű észtert — a képletben R1 jelentése a fent megadott — persavval kezelünk inert oldószerben, a kapott (IV) általános képletű epoxidot — a képletben R1 jelentése a fent megadott — fémhidriddel redukáljuk, a kapott (V) képletű (Z)-l,7-dihidroxi-3,7- -dimetiI-2-oktént a primer hidroxilcsoportján propionsavval, vagy annak reakcióképes származékával szelektíven acilezzük — előnyösen hűtés közben —, a kapott (VI) képletű vegyületet alkil- vagy aril-szulfonsav-halogeniddel kezeljük bázis jelenlétében, —20—(+)25 °C közötti hőmérsékleten, végül a kapott (I) képletű vegyületet a reakcióelegytől elkülönítjük, vagy a2) valamilyen (IV) általános képletű epoxidot — a képletben R1 jelentése a fent megadott — fémhidriddel redukálunk, a kapott (V) képletű (Z)-l,7-dihidroxi-3,7- -dimetil-2-oktént a primer hidroxilcsoportján propionsavval vagy annak reakcióképes származékával szelektíven acilezzük — előnyösen hűtés közben —, a kapott (VI) képletű vegyületet alkil- vagy aril-szulfonsav-halogeniddel kezeljük bázis jelenlétében, —20—(+)25 °C közötti hőmérsékleten, végül a kapott (I) képletű vegyületet a reakcióelegytől elkülönítjük, vagy a3) (Z)-l,7-dihidroxi-3,7-dimetil-2-oktént a primer hidroxilcsoportján propionsavval vagy annak reakcióképes származékával szelektíven acilezünk — előnyösen hűtés közben —, a kapott (VI) képletű vegyületet alkilvagy aril-szulfonsav-halogeniddel kezeljük bázis jelenlétében, —20—(+)25 °C közötti hőmérsékleten, végül a kapott (I) képletű vegyületet a reakcióelegytől elkülönítjük, vagy a4) (VI) képletű vegyületet alkil- vagy aril-szulfonsav-halogeniddel kezelünk bázis jelenlétében, —20— (+)25 °C közötti hőmérsékleten, és a kapott (I) képletű vegyületet a reakcióelegytől elkülönítjük. 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a nerol acilezését karbonsav-kloriddal vagy anhidriddel végezzük. 3. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a nerol acilezését karbonsavval, vízelvonószer jelenlétében végezzük. 4. Az 1. igénypont a) vagy a{) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű észtert perbenzoesavval, előnyösen m-klór-perbenzoesavval kezeljük. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót halogénezett szénhidrogénben, aromás szénhidrogénben vagy éterben játszatjuk le. 6. Az 1. igénypont a)—a2) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű epoxidot lítium- vagy nátrium-alumínium-hidriddel redukáljuk. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót éter-típusú oldószerben játszatjuk le. 8. Az 1. igénypont a)—a3) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (V) képletű vegyületet karbonsav-kloriddal, savmegkötőszer jelenlétében alakítjuk a (VI) általános képletű vegyületté. 9. Az 1. igénypont a)—a4) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (VI) általános képletű vegyületet metán-szulfonsav-kloriddal, trietil-amin jelenlétében alakítjuk az (I) általános képletű származékká. 5 10 15 20 25 30 35 40 2 db rajz A kiadásért felel : a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 86.5612.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató