182265. lajstromszámú szabadalom • O-Alkil-S-Ó(elágazó szénláncú alkil)-alkilfoszfono-ditioát-származékokat hatóanyagként tartalmazó inszektici és nematocid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS (11) 182265 Nemzetközi osztályozás. Bejelentés napja : (22) 80. XII. 22. (21) 3083/80 (51) NSZO3 __ A 01 N 57/10 irír Elsőbbsége: (33) 79. (32) XII. 28 (3!) (107 819) Amerikai Egyesült Államok 0/4O ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: (41) 1983. (42) IV. 28. Megjelent: (45) 1986. VIII. 31. r° Szabad»!TMTár. J ^s^TULAJDONf^'^ Feltalálók : (72) FAHMY Mohamed Abdel Hamid, vegyész, Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: (73) RHONE-POULENC Inc., New York, N. Y., Amerikai Egyesült Államok (54) 0-aJkil-S-a-(elágazó szénláncú alkil)-aIkilfoszfonoditioát-származékokat hatóanyagként tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására i A találmány 0-alkil-S-a-(elágazó szénláncú alkil)-alkilfoszfonoditioát-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid készítményekre, valamint a hatóanyagként alkalmazott vegyületek előállítási eljárására vonatkozik. A találmány tárgyát képező készítmények hatóanyagként I általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyek képletében R 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R, 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R2 a-elágazó láncú, 4—6 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás az I általános képletű vegyületek előállítására — amelyek képletében R 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R, 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R2 a-elágazó szénláncú, 4—6 szénatomos alkilcsoportot jelent —, amelynek értelmében úgy járunk el, hogy II általános képletű S-a-alkil-ditiofoszfonsavhalogenidet — amelynek képletében R és R2 a fenti jelentésű és X halogénatomot jelent — egy III általános képletű alkohollal reagál tatunk — amelynek képletében R ( a fenti jelentésű — bázis jelenlétében. Az I általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények széles spektrumú inszekticid aktivitást mutatnak és különös érdeklődésre tarthatnak számot a Diabrotica fajhoz tartozó gabona-gyökérrágó féreg ir-2 tásában, minthogy kitűnően irtják ezt a kártevőt és fitotoxicitásuk a gabonával szemben alacsony. Az I általános képletű vegyületek fontos szerkezeti jellemzője, hogy R2 a-helyzetben elágazó alkilcsoport, 5 azaz az elágazás a kénatomhoz közvetlenül kapcsolódó szénatomon van. A 3 209 020 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban olyan inszekticid készítményeket írnak le, amelyek hatóanyagként bizonyos alkilfoszfonoditioátokat tartalmaznak. Azonban a le- 10 írt hatóanyagok egyike sem felel meg a fenti képletnek, amelyben R2 elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent. Azt tapasztaltuk, hogy azok a készítmények, amelyek hatóanyagként elágazó szénláncú vegyületeket tartal- 15 maznak, nem várt előnyös tulajdonságokat mutatnak. Különösen a gabonára gyakorolt fitotoxicitásuk alacsony. Minthogy az elágazó szénláncú vegyületeket tartalmazó készítmények gabona-gyökérrágó féregre gyakorolt hatása jó és gabonára gyakorolt fitotoxicitása 20 alacsony, a találmány szerinti készítmények különösen jól használhatók a gabona-gyökérrágó féreg irtására. Az I általános képletű vegyületeket a 3 209 020 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett módon állíthatjuk elő. Előnyösen S-alkil- 25 -alkilditiofoszfonsavhalogenid kiindulási anyagból állítjuk elő őket, amelynek az előállítását az 1. példa szemlélteti. Az S-alkil-alkilditiofoszfonsavhalogenidet bázis jelenlétében alkohollal reagáltatjuk, hogy az I általános képletű vegyületekhez jussunk. 30 Az előnyös reakció az alábbi módon megy végbe : 182265
