182190. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új helyettesített benzol-származékok előállítására
182.190 kapunk. NMR-spektrum /CDClo/» ö 6,68 /H, d/, 7,28 /6H, m/ és lo,58 J /H, fl/. Elemzési eredmények a képlet alapján: számított: C % «■ 58,45» H % « 3,o2, talált: C % » 58,26, H % » 3,ol. D. lépés transz-/E/-6-/'2-/2,4-Diklór-6-fenoxi-fenil/-etenil J-3,4,5,6~tetraMdr o-4-hi droxi-2H-pirán~2-on előállítása. Az első példa B. lépésben említett 2,4-diklór-6-/fenil-metoxi/-benzaldehid helyett ekvimoláris mennyiségben 2,4-diklór-6-fenoxi-benzaldehidet használva és az 1. példa B. - F, lépéseiben ismertetett módon eljárva megfelelő mennyiségben a óim szerinti vegyületet kapjuk. Transz-izomerjének olvadáspontja 124 - 126 °C. Elemzési eredmények a képlet alapján: számított:: C % => 6o,17, H % » 4,25, talált: C % * 6o,33, H % * 4,3o. 12. példa A 11. példa A. lépésében emlitett difenil-jódonium-klorid helyett ekvimoláris mennyiségekben megfelelően helyettesített difenil-jódonium-kloridokat a difenil-jódonium-klorid képlete vl~, előállítható a "Reagents for Organic Synthesis* c. könyv 341* oldalán ismertetett módon - a könyv a John Wiley and Sons, Ino. New York-London-Eidney, kiadó gondozásában jelánt meg használva és lényegében a 11. példa A. és B. lépéseiben ismertetett módon eljárva megfelelő mennyiségekben a következő végtermékek állíthatók elő: A difenil-jódonium-klorid Végtermék helyettesitője transz-/E/-6~ ^2,4-diklór-6-/4- -fluor-fenoxiZ-fenilU -etenil -3,4, 5,6-tetrahidro-4-hidroxi-2H-pirán-2-on transz-/E/~6~i_ 2- 2,4-diklór-6-/2-metozi-fenoxi/-fenilj -etenil -3,4,5,6-tetrahidro-4-hidroxi-2H-pirán-2-on transz-/E/-6-£ 2- 2,4-diklór-6--/4-metil-fenoxi/-fenil J-etenil - -3,4,5,6-tetrahidro-4-hidroxi-2H-pirán-2-on 13. példa /í/-transz-/E/-6- IT2-/2,4-Diklór-fenil/-etenilJ-3,4,5,6-tetrahidro-4-hidroxi-2il-pirán-2-on optikai izomereinek rezolválása A. lépés A diasztereomer amidók /A és B diasztereamerek/ előállítása és szeparálása 2,87 gAo millimól/ /£/-transz-/E/-,6-£'2-/2,4-diklór-fenil/-etenilJ7-3#4,5,6-tetrahidro-4-hidroxi-2H-pirán-2-on 15 4,4*-difluor 2,2,-metoxi 4,4*-dimetil 27
