182190. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új helyettesített benzol-származékok előállítására

182 190

Elemzési eredmények a ci3Hi2Cl2^3k^ple1'

számított* C % » 54»37» H % « 4*21;

talált* C % « 54,31, H % = 4,25.-N

Cisz-izomerjánek olvadáspontba 131 - 132 °C.

Elemzési eredmények a ci3Iíi2C12‘33 képlet alapján,;!

számított* C % = 54,37, H % => 4,21;

talált* C % « 54,52, H % « 4,25.

7. példa _

/E/-6-/"2-/2-Bifenil/-etenilj -3,4,5,6-tetrahidro-4-hidroxi-2H-pirán-2-on előállítása

A 6. példa A. lépésében említett 2,3-diklór-benzoil-klorid helyett ekvimoláris mennyiségben 2-bifenil-karbonil-kloridot használva és az ott említett A. és B* lépések szerint eljár* va megfelelő mennyiségben a cim szerinti vegyület állítható el0» Transz-izomerjének olvadáspontja 89 - 91 C.

Elemzési eredmények a képlet alapján*

számított* C % m 77,53, H % « 6,16;

talált : C % = 77,51, H % » 6,17.

Cisz-izomerje sárga üveges csapadék.

Elemzési eredmények a képlet alapján*

számított* C % = 77,53, H % » 6,16;

talált t C % » 77,26, H % = 6,o7*

8. példa ,

transz-6- £2-Z2,4-Diklór-6~/fenil-metoxi/-fenilj -etilj -3,4,

5,6-tetrahadro-4-hidroxi-2H-pirán-2-on előállítása

Szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson mágneses keverővei végzett keverés közben llo mg 5 % fémtartalmú szénhordozós ródiumkatalizátor jelenlétében addig vezetünk át 1,1 g /28 millimél/ transz-/E/-6- { 2- X2,4-diklór-6-/fenil-metoxi/-fenilj -etenilj -3,4,5»6-tetrahidro-4-hidroxi-2H-pirán-2-on 5o ml tetrahidrofuránnal készült oldatán hidrogéngázt, mig 1,5 mólekvivalens hidrogén abszorbeálódik. Ezután a katalizátort kiszűrjük, majd a szürletet vákuumban bepároljuk, halványsárga olajként a^cim szerinti vegyületet kapva. Az olajat 2oo g szilikagélből álló oszlopon kromatografáljuk, az aceton és metilén-klorid 1 * 9 térfogatarányú elegyébol 56o ml-rel először kapott előeluátumot elöntve. Az ugyanebből az oldószerelegyből 24o mlrel kapott eluátumot bepároljuk, szintelen olajat kapva, amely azután dietil-éterrel eldörzsölve megszilárdul. Dietil-éter és hexán 1 * 1 térfogatarányú elegyéből 2o ml-rel végrehajtott átkristályositás után o,67 g /6l %/ mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk 99 - loi 0 oJ.vadáspontu szintelen tükristályok alakjában. r

BMR-spektrum /CDCn/t t 1,83 /4H, m/, 2,6o /2H, m/, 2,9o /H, m/*

J 4,3o /H, m/, 4,62 /H, m/, 5,o5 /2H, s/ és 7,42 /5H, s/.

Elemzési eredmények a ^pI^ClgG^ képlet alapján:

számított* C % « 6o,77, H % = 5,lo;

talált* C % » 60,96, H%®4,85.

9. példa c r

A 8. példában említett trensz-/E/-6-£ 2-/, 2,4-diklór-6-22