182189. lajstromszámú szabadalom • Eljárás morfolin-vegyületek előállítására
182.189 /196o/ irodalmi helyen leirt vaginalis candidiasis teszttel patkányon határozzuk meg. Az eredményeket az alábbi X. táblázatban foglaljuk össze: I. táblázat Teszt-vegyület ED,- kifejtéséhez szükséges koncentráció, %-ban cisz-4-/3-/prtercier-amil-fenil/-2- -metil-fenlíj -2,6-dimetil-morfolin 0,01 cisz-4={3-/p-/oé , eC -din^etil-benzil/-fenii/-2-metil-propil-J -2,6-dimetil-morfolin 0,01 A megfelelő cisz-transz keverékek /2.752.096 sz. Német Szövetségi Köztarsaság-beli közrebocsátás! irat/ esetében a fenti érték 0,1; a megfelelő transz-vegyiiletek /2.656.747 sz# Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat/ esetében pedig 0,2. így tehát a találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható uj vegyületek az irodalomban ismertetett származékok aktivitását előre nem látható mádon felülmúlják. Találmányunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük anélkül, hogy azt a példákra korlátoznánk. 1. példa 23o g 3-/p-/tercier-amil/-fenil/-2-metil-propionaldehid és 137 g cioz-2,6~dimetil-morfolin looo ml toluollal képezett elegyét vizelválasztó alatt nitrogén-atmoszférában, 16 órán át, a vizlehasadás befejeződéséig vioszafolyató hütő alkalmazása mellet forraljuk. A reakcióelegyhez szobahőmérsékleten nitrogén-atmoszférában 17,5 § 5 /<?—os palládium-szén katalizátort adunk, majd a hidrogón-felvetel abbamaradásáig hidrogénezzük. A katalizátort leszűrjük és a toluolt a szürletből vákuumban eltávolitjuk. A maradék desztillációja után tiszta cisz-4-{3-£p-/tercier-amil/-genilj-2-metil-propilj-2,6-dimetil-morfolint kapunk, fp.; 12o C /o,i Hgram. Kitermelés: 73 %• 2. példa Az 1. példában Ismertetett eljárással analóg módon 3-/p-/«é -dimetil~benzil/-fenilJ-2-metil-propionaldehid és cisz-2,6-dimetil-morfolin reakciójával és hidrogénezéssel cisz-4-Í3-/p-/^ j£ -dimetil-benzil/-fenilZ-2-metil-propil]-2,6-dimetil-morfolint állítunk elő, fp. ; 162 CT/o,o4 Hgmm. 3. példa 1223 g cisz-4-/2-metil-3-fenil-propil/-2,6-dimetil-morfolin és 4 liter metilén-klorid oldatához -5 0 -on 45 perc alatt 4941 g tömény kénsavat, majd 60 perc alatt 52o g 2-metil-2-butanolt csepegtetünk. A reakció-oldatot jéghütés közben vizzel elegyítjük és a vizes fázist metilén-kloriddal többször extraháljuk. A' szerves extraktumokat nátrium-hidroxid-oldattal, majd vizzel 5
