182188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N,-bisz-<2-(3,4,5-trimeatoxi-benzil)-2-ciano-vinil>-1,2-etiléndiamin előállítására
182.188 Keakcióközegként apoláros aprotikus oldószereket, vagy alifás elkanolokat, vagy ezek elegyét alkalmazhatjuk /pl. dimetil-szulfoxidot, dimetil-acetaraidot, hexametil-foszforsav-triamidot, dimetil-formamidot , illetve metanolt vagy etanolt vagy ezek elegyét/. A reakciót melegités közben, előnyösen 5o~8o °C hőmérsékleten végezhetjük el. A találmányunk szerinti eljárással előállított uj vegyület értékes gyógyászati közbenső termék# Az /!/ képletü vegyület guanidinnel történő kondenzáció utján igen kedvezően a /VI/ képletü 2,4-diamino-5/3í4,5-trimetoxi-benzil/-pirimidinné alakítható, mely antibakteriális és szulfonamid-potencirozó hatású ismert vegyület /2 9o9 522 sz. Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leirás/. Az /!/ képletü vegyület közbenső termékként való felhasználásának előnye, hogy könnyen kezelhető anyag és kitűnő kitermeléssel nagy tisztaságú /VI/ képletü vegyülette alakítható. Eljárásunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük, anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk: i • 1. példa 11,6 g N,l:I,-bisz/2-ciano-etilén/-l,2-etilén-diamin, 4o ml dimetil> -szulfoxid és 6,9 g nátrium-metilát elegyét 6o °C~ra melegítjük, majd 25 g 3,4,5-trimetoxi-benzaldehid 2o ml dimetil-szulfoxiddal képezett oldatát adjuk hozzá 65 °C-on. A reakcióelegyet 1 órán át 65 °C-on melegítjük, majd 5o ml forró vizet és 7 ml ecetsavat adunk hozzá. A reakcióelegyet lassan lehűlni hagyjuk, majd a kristálykiválás után részletekben loo ml vizet adunk hozzá. Az elefyet néhány órán át o-5 °C-on htitjük, a kiváló terméket szűrjük s metanollal mossuk. A kapott IJ,IT*-bisz/2-/3,4,5-trimetoxi-benzil/-2-ciano-vinilJ-l,2-etilén-diamin 194-196 °C- >n olvad. Az anyalughoz részletekben 15o ml vizet adunk ér 12 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A kiváló kristályokat szűrjük és metanollal mossuk. További 193-195 uC~on olvadó terméket kapunk* Kitermelés: 5,3 g* 2« példa 24,5 g 3,4,5-trimetoxi-benzaldehid, 42 ml dimetil-szulfoxid és 13 g H,ïr-bisz/2-ciano-etilén/-l,2~etilén-diamin elegyéhez 1,3 g kalium-hidroxid és 7Qml metanol oldatát adjuk. A reakcióele* gyet lo órán át 53-6o °C-on melegítjük, majd 3o ml metanolt, 3 ml ecetsavat és 6o ml vizet adunk hozzá. Az elegyet beoltjuk, lassan hülni hagyjuk, majd a csapadékkiválás befejeződéséig o-5 ' °C-on állni hagyjuk. A kristályos anyagot szűrjük és metanollal mossuk. A kapott 11,11* -bisz/2-/3A4,5-trimetoxi-benzil/2-ciano-viniljf-l,2-etilén-diarain 193-195 C-on olvad. Kitermelés: 23,1 g. ............. 3. példa . .... . _________ _______ 3o,6 g l,4-bisz/2-ciano-etilén/-piperazin, 2o ml dimetil-szulfoxid, lo ml metanol és 2 g nátrium-metilát elegyét 6o °C-ra melegítjük. .Másik lombikban 5o g 3,4,5-trimetoxi-benzaldehidet 4o ml dimetil-szulfoxidban 6o C-on oldunk és melegités közben 65- 7o C-on a metanolos elegyhez adjuk 15 perc alatt. A reakcióelegyet ezután 15 percen át 75 C-on melegítjük, majd 5o öC-ra hütjük és 9,5 g etiléndiamin 5o ml metanollal képzett oldatát 3
