182164. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolin származékok előállítására
182.164 a/ A 2a/ példában leirt módon a terméket 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-3-met Í1-2-/3,4, 5-trimetoxi-fenil-imino/-4-tiazolin-hidrobromid trietilaminnaí történő reagáltatágával kapjuk, metanol jelenlétében, vagy b/ 100 ml jégecet, 50 ml toluol és 100 ml vizes nátriumhidrogénkarbonát oldatnak az elegyében pH 8 - 8,5 értéken keverve, majd a szerves fázist 4 óra múlva elválasztva, az oldószert vizsugár-vákuumszivattyuban ledesztillálva és a maradékot a kristályok leszűréséhez diizopropiléterrel vagy vizzel kezelve. Op.: 119-122 °C. 56. példa 4-/4-Klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-2-/2,4-diklór-5-metil-fenil~imino/-3-metil-4-tiazolin-hidrobromid A vegyületet 0,02 mól 2-bróm-4*-klór-3*-dimetilszulfamoil-acetofenont és 0,02 mól l-/2,4-diklór-5-metil-fenil/-3-metil-tiokarbamid 140 ml acetonban történő reagáltatásával kapjuk. Az elegyet több mint 16 óráig keverjük szobahőmérsékleten,majd visszafolyató hűtővel forrásig melegítjük 6 óráig és a kiváló kristályokat éjjeli állás után szobahőmérsékleten leszűrjük, Qp.: 242 °0 /bomlik/. 3-Etil-4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-2~/2-metil-fenil-imino/-4-tiazolin-hidrobromid a/ A terméket az la/ példában leirt módon 2-bróm-4,-klór■“3*-dimetilszulfamoil-acetofenonból és 3-etil-l-/2-metil~fenilA -tiokarbamidból állítjuk elő színtelen kristályok formájában. Op.í 280-282 ÖC /bomlik/. b/ A terméket előállíthatjuk az 1b/ példa szerint is 3- -etil-4-/4-klór-3-dimeti lszulf amoil-f enil/-2-/2-metilfeni1-imino/-fciazolidin-4-ol-hidrobromidból. Op.: 281-282 6C /bomlik/. 58. példa 3- Etil-4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-2-/2-metil-fenil-imino/-4-tiazolin A vegyületet a 2a/ példában megadott módon 3-etil-4-/4~ -klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-2-/2~metil-fenil-imino/-4-ti~ azolin-hidrobromidból kapjuk színtelen kristályok formájában, Op.: 164-166 ÖC. 59» Hglda 4- /4-Klór-3-dimetilszulfamoi1-fenil/-2-fenilimino-3-propil-4-tiazolin-hidrobromid A terméket az lb/ példa szerint kapjuk 4-/4-klór~3-dimetil~ szulfamoil-fenil/-2-fenilimino-3-propil-tiazolidin-4-ol-hidrobromidból színtelen kristályok formájában. Op,: 225 °C /bomlik^ 40. példa 4-/4-Klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-3-ciklopropil-2-fenil-imino-4-tiazolin-hidrobromid a/ Az la/ példában megadott módon l-ciklopropil-3-fenil-tiokarbamidból és 2-bróm-4,-klór-3,-dimetilszulfamoil-acetofenonból kapjuk a cim szerinti vegyületet szobahőmérsékleten, 200 ml etanolban 48 óráig tartó keveréssel és további 2 óráig visszafolyató hütő alatti forralással az oldószer ledesztillalásával és a diizopropiléteres vagy ecetészteres szuszpenzióból kivált kristályok leszűrésével. Színtelen kristályokat kapunk. Op.: 260-262 °C /bomlik/. 27
