182151. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indolizin-származékok és azokat hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

182.151

Például úgy találtuk, hogy ha egy 2-szubsztituált-3-/4- -hidroxi-benzoilz-indolizint a c/ eljárás szerint brómozunk, Úgy, hogy monobróm-származékot nyerjünk, a brómatom az indollzingyürü 1-helysetében van: a p-diszubsztituált aromás gyűrű jellemzőit regisztráljuk, és a H-, protonra jellemző szingulet nom jelentkezik.

A következő táblázatban felsoroljuk például a /IX/ képletű l-bróm-2-etil-3-/4-hidroxi-benzoil/-indolizin MB spektrumának adatait.

1. Táblázat

Kémiai eltolódás /ppm/

kapcsolódási állandó /cps/

dl j 5 o'6

: 7

is

9.0 dt 6.91

7.23

AA’=7*56 J/- n _ c C 7.56 BB»=6.90 Tü,/ "

y »8 = 9

J5,6 =7

/oldószer: DMSOdg, referens: tetrametil-szilán /TMS//.

Hasonlóan, ha a 0/ eljárás változat szerint járunk el, kiindulási vegyületként 2-szubsztituált-3-/3-bróm-4-hidroxi-benaoil/-indolizint használunk dibrómszármazék előállítása céljából, az igy bevitt második brómatom az indolizin gyűrű 1-helyén kapcsolódik: az MB spektrum az indolizin 1-helyzetében levő bromot /H, proton hiánya/ és a hiclroxil-csoporthoz képest orto-helyzetben levő brómot mutat /a sokszorozódás és a kémiai eltolódás ilyen szerkezetnek megfelelő/.

A következő táblázatban felsoroljuk a /X/ képletü 1-brómr-2-etil-3-/3-bróm-4—hidroxi-benzoil/-indolizin MB spektrumának adatait.

£. Táblázat

Kémiai eltolódás

Kapcsolódási állandó /cps/

rfl o5 c /v6 ,/ 7 08

9.18 dt

6.96 m 7.27 m

Hc=7.80 d 7.54 Hb=7.55 q Ha=7.09 d

°A,B

J6,7

JB>°

d5,6

J7,8

=8.4

■=6.75

=2.0

=7.0

=8.8

/oldószer: DMSOdg, referens: TMS/.

5