182127. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxa-béta-laktám-dikarbonsav antibiotikum d-szeszkvi-nátriumsójának előállítására

182.127

5. példa

• 0,6 g D,:ü-oxa-beta-laktám-dinátriumsót és 0,3 g D,L-dikarbonsavat /2:1 arány/ 0,9 ml vizben oldunk, az oldatot a zavarosodási pont eléréséig acetónnal hígítjuk, majd körülbelül -20°C-on kristályosodni hagyjuk. A D-szeszkvinátriumsó kristályait leszűrjük, mossuk és szárítjuk. A kristályos termék 'súlya 0,55 g.

4. példa

D-oxa-beta-laktám-szeszkvinátriumsó átkristályosítása

2,068 g D-szeszkvinátriumsót 2 ml vizben oldunk és az oldatot a zavarosodási pontig acetonnal hígítjuk, majd beoltás után mintegy -20°0-on állni hagyjuk. Az első sarzs D-szeszkvinátriumsót szűréssel összegyűjtjük, mossuk és száritjuk. A színtelen kristályos termék súlya 960 mg.

Az átkristályositott D-szeszkvinátriumsó analitikai adatai a következők:

Mikroanaliz

is G20H19

N609SNai,5 .

lH^O-ra:

0

H

N

számított

41,99

3,67

14,69-talált

42,00'

3,19

. 14,52.

Nátrium-tartalom atom-abszorpció alapján:

számított: 5,56%./7,4% vízre és 5% acetonra korrigálva/

talált: 5*4958.

D/L arány /HPLC/: D 95,7%

L 4,3%.

Titrálás /H20/: kezdeti pH 3,8; pKa^ 2,5;

pKa2 3,7 és pK^ 10,2.

Titráláskor a szeszkvinátrium-mintához 0j5 ekvivalens nátrium-hidroxidot kell adni, hogy a pH 3,7-rol 5,7-re változzék.

Látszólagos molekulasúly /titrálás/: 563.

Maradék oldószerek /NMR/: aceton 5,15%»

Víztartalom /Karl Fischer/: 7,36%.

Fajlagos forgatóképesség:

= -18,05 /pH 7,0 puffer/

Cl.25 = -111,53 /pH 7,0 puffer/. 365

5. példa

1 g /1.92 millimól/ amorf D,L-dikarbonsavat 0,48 ml vizben oldunk es az oldathoz 2,28 ml IN nátrium-hidroxid-oldatot /2,28 millimól/ adunk. A lúg hozzáadása után az oldatot a zavarosodási pontig acetonnal hígítjuk és körülbelül -20°C-ra lehűtjük. A hideg oldatot beoltjuk Drrszeszkvinátriumsó-kristályokkal és hidegben állni hagyjuk. A kikristályosodott D-szeszkvinátriumsót leaz ürjük és száritjuk. A kristályok súlya 0*441 g.

5