182118. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ß-laktamáz gátló 7-oxo-4- tia-1-aza -biciklo[3,2,0]heptán-származékok előállítására
182.118 Vegyület 3-/)-hidroxl-eti1ldén/-7-oxo-4- -tia-1-azablciklo’3,2,0!heptán-2-karbonsav Acetoxi-metll-/+/-3~etoxi-karbo~ n i1-me t i 1én-7-oxo-4-t i a-l-az ab iciklo ' 3,2,0/heptán-2-karboxilát +MIC: minimális gátló koncentráció Szabadalmi igénypont Eljárás az /!/ általános képletü vegyületek előállítására,- amely képletben R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, benzil- vagy acetoxi-metil-csoport, R-, jelentése hidroxí-metil-, vagy -CHp0C0Rp, -C00Rp, képletü x csoport, ahol d d d Rg jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport, n értéke 0 vagy 1 -, azzal jellemezve, hogy a /II/ képletü 4-acetoxi-azetidin-2-ont és az Rj^-dU-C/SH/^IICOOCpH,- általános képletü /g-tioketo-észtert- amely képletben Rí jelentése -CHoOCOR- vagy -C00R~ képletü cSo port, ahol ^ ^ Rp jelentése a fenti - bázis jelenlétében kondenzáltatjuk, az igy nyert /III/ képletü vegyületet- ahol Rí jelentése a fenti -és a CII0-C00R képletü vegyületet- ahol R jelentése 1-4 szénatomos alkil-, benzil- vagy acetoxi-metil-csoport - kondenzáltatjuk, az igy kapott /IV/ általános képletü vegyületet- ahol R és R£ jelentése a fenti -az /V/ képletü megfelelő klórszármazékká alakítjuk, amelyet azután a/ trifenil-foszfinnal a /VI/ képletü foszforiliddé alakítunk - ahol Ph jelentése fenilcsoport, mig R és Rí jelentése a fenti -, majd az igy kapott /VI/ képletü foszforilidet sav jelenlétében végzett ózon-bontással a /VII/ képletü foszforánná alakítjuk, - ahol Ph, R és Rí jelentése a fenti -, majd a foszforánt hevítéssel az /la/ általános képletü vegyületté alakítjuk- ahol R és R£ jelentése a fenti -, vagy b/ ózonolizissel a /VIII/ általános képletü vegyületté ftlakitunk - ahol R és Rí jelentése a fenti-, amelyet azután trifenil-foszfinnal a /VIT/ képletü foszforánná alakítunk, és ezt hevítéssel /la/ általános képletü vegyületté alakítjuk, majd kívánt esetben az adott esetben jelenlevő RpC0-csoportot eltávolítjuk vagy a -C00Rp csoportot redukáljuk^vagy a -G00R csoportot hidrolizáljuk és^vagy egy bármely fenti módon kapott vegyületet kívánt esetben oxidálunk. _________________ F.k.tHImar Zoltán _______J_________ Oruágoa Találmányi Hivatal ~ ~ Példaszám MIC+ /ig/ml 30 3 27 6 14 KÓDEX
