182115. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-helyettesítatt piranon-származékok előállítására

182.115

24.-31. példák

A 23» példa szerinti eljárással a kővetkező /2/ általános képletü vegyületeket állítjuk elő.

A példa száma

B

op./°C/

Az át kristályosításhoz használt oldószer

Kitermelés

%

24

4—Cl

264-265

viz

99

25

2-OCH^

257-260

víz

94

26

4-OCH*

250-253

ecetsav

88

27

4-OH P

261-265

ecetsav

43

28

4-SCH*

230-236

ecetsav/viz

59

29

3-N02P

29O-29I

ecetsav/viz

84

30

2-N0p

257-258

ecetsav/viz

73

31

3-BH2

300

viz

79

32.

példa

6~/2-Hidr oxi-fen il/-4-oxo-4H-pir án-2-kar bonsav

A 17. példa szerinti eljárással 6-/2-hidroxi-fen11/-4- •-oxo-4H-pirán-2-karbonsav-etilésztert állitunk elő, amelynek' olvadáspontja 213~215°C. Az etil-észtert a 23. példa szerinti eljárással hidrollzálva a cim szerinti vegyületet kapjuk; olvadáspontja 256-258°C. Kitermelés: 96 %•

33- példa

3-Bróm-6-/2-kiór-fenil/-4-oxo-4H-pirán-2-karbonsav

2,3 g 3-bróm-6-/2-klór-fenil/-4— oxo-4H-pirán-2-karbonsav-etilészter és 2,5 ml bór-tribromid 25 ml diklórmetánnal készült oldatát keverés közben 4 órán át visszafolyatás mellett ' forraljuk. Kátrányos szilárd anyag válik ki. Az elegyhez lehűtés után 25 ml vizet adunk, majd a kivált sárga szilárd anyagot kiszűrjük. Jégecetből Végzett átkristályositás után a cim szerinti vegyületet kapjuk. 205 - 207°C-on bomlás közben olvadó, piszkosfehér tűs kristályok formájában. Kitermelés: 77 %•

34. példa

3-Bróm-6-/4-klór-fenil/-4-oxo-4H-pirán-2-karbonsav

A cim szerinti vegyületet a 33» példa szerinti eljárással állítjuk elő; A termék 203 - 205 °C-on bomlás közben olvad. Kitermelés: 75 %*

35. példa

6-/3_0ktán-amid o-f en i1/-4- oxo-4H-pirán-2-karbonsav

' Az 59. példa szerinti eljárással: acilezősperként oktánsav-anhidridet használva 6-/3—oktán-amído-fenil/-4-oxo-4H-pirán-2-karbonsav-etilésztert állitunk elő. A termék olvadáspont-13