182115. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-helyettesítatt piranon-származékok előállítására

182.115

A találmány tárgya eljárás aj, 6-helyettesltett piranonazármazékok előállítására.

Bizonyos piran-4-on-származékok már Ismertek az Irodalomból. például ilyen vegyületekkel foglalkoznak a következő publikációk: Annalen 453, 148 /1927/* J. Chem.Soc. , /

5665 /1956/, Arch/Pniarm. 508, 489 /1975/, Angew. Chem. Internat. Edit. 4. 527 /1965/ és J. ürg. Chem. 28, 2266 /1965/ és £0 4265 /1965/* E vegyületek tulajdonságaTt azonban nem viza g gyógyászati szempontból, és egyetlen esetben sem tulajdonítottak Ilyen tipusu vegyületeknek hasznos biológiai aktivitást.

A találmány bizonyos uj piran-4-on-származékok előállítására vonatkozik. Azt találtuk, hogy ezek a vegyületek széles hatásspektrumu farmakológial hatást mutatnak, és különösen jól használhatók túlérzékenységi tünetek azonnali kezelésére.

A találmány szerint előállítható uj vegyületek az /I/ általános képlettel foglalhatók össze. A képletben

R1 jelentése -COOR^, -COITHR^, ciano-, 5-tetrazolil- vagy egy r6 csoport, ahol

r5 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport

RÖ jelentése fenil- vagy naftilcsoport, amelyek közül a £enilcsoport esetben a következő csoportok közül eggyel vagy többel lehet helyettesítve: halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, hidroxil-, benzil-oxi-, nitro-, trifluor-metil-, karboxil-,

1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkusz ulfonil-csoport, -n/r5/ -NHCOR5 vagy -SR? csoport,

ahol R^ a korábbi jelentésű,

g r r

R^ jelentése megegyezik R° jelentésével, vagy ~GH=CH-R° általános képletu csoport, ha Rl -000R2, -COEHR? általános

képletü csoportot, ciano- vagy 5-tetrazolilcsoportot jelent; vagy r2 jelentése -CH=CH-R° általános képletü csoport, ha R1 jelentése megegyezik R6 jelentésével, ahol R5 és R° a korábban megadott jelentésű;

R^ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomoa^alkilcsoport. halogénatom, hidroxilcsoport vagy -OGHgR” általános képletü csoport, ahol R^ a korábbi jelentésű; és R jelentése hidrogénatom vagy halogenatom,

azzal a megkötéssel, hogy

/i/nha R^ hidrogénatomot jelent, R^ jelentése hidrogénatom és R1 -C00R5 va^y -C0NHR5 általános képletü csoportot jelent, ahol r5 jelentese hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport,

R2 fenilcsoporttól eltérő jelentésű;

/ii/ ha R^ és R7*- egyaránt hidrogénatomot képvisel és R^ jelentése -C00R5?általános képletü csoport, ahol R5 metilcsoportot jelent. R^ 2-metoxi-fenil- és 4-metoxi-fenil-csoporttól eltérő jelentésű:

/iii/ ha R* és R^ egyaránt hidrogénatomot jelent és R1 jelentése egy -C00R2 általános képletü csoport, ahol r5 etilcsoportot jelent, R2 5,4-dimetoxi-fenil-csopdncttól eltérő jelentésű; és

2