182114. lajstromszámú szabadalom • Eljrás optikailag aktív 14-oxo-E -homo-eburnán-származékok enantioszelektív szintéziséhez
182.114 kapott, aj VII általános képletü optikailag aktiv hidroxi-dehidro-E-homo-eburnán-karbonsav-észter-azármazékot - mely képletben R1 jelentése az la és Ib, f?2 jelentése az V általános képletnél megadottakkal egyező? és X3 jelentése savmaradék krómot vagy mangánt tartalmazó oxidalószerrel kezeljük, a kapott uj VIII általános képletü optikailag aktiv oxo-dehidro-E-homo-eburnán-karbonsavészter-származékot - mely képletben Rl jelentése az la és Ib, R2 jelentése az V és J? jelentese a VII általános képletnél megadottakkal egyező - szelektiven redukáljuk, adott esetben a keletkezett cisz- és transz-izomereket egymástól szétválasztjuk, majd a kapott uj IXa és/vagy IXb általános képletü optikailag aktiv oxo-E-homo-eburnán-karbonsavészter-származékot - mely képletben Rl jelentése az la és Ib, és r2 jelentése az V általános képletnél megadottakkal egyező - valamilyen alkalikus szerrel hidrolizáljuk, a kapott uj Xa és/vagy Xb általános képletü optikailag aktiv karboxietil-oktahidro-indolokinolizin-karbonsavat - mely képletben R-*- jelentése az la és Ib általános képletnél megadottal egyező - először egy szervetlen oxihalogeniddel kezeljük, majd nátriumbórhidriddel szelektiven redukáljuk, a kapott uj optikailag aktiv la általános képletü transz, vagy adott esetben a kapott izomer kever éket, illetve az abból elválasztott Ib általános képletü optikailag aktiv cisz 14-oxo-E-homoeburnán izomereket kívánt esetben ólomtetraacetáttal, vagy 2,3-diklór-5,6-dicián-l,4-benzokinonnal oxidáljuk, majd a kapott uj XI általános képletü optikailag aktiv oxo-dehidro-E~ -homo-eburnán-származékot - mely képletben Rl jelentése az la és Ib általános képletnél megadottéi egyező és X^ jelentése savmaradék anion - szelektiven redukáljuk, és kívánt esetben az uj la általános képletü optikailag aktiv vegyületeket savaddiciós sóikká alakítjuk /Elsőbbségei 1980. április 2./ 3/ A 2. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy az uj VII általános képletü optikailag akt i v hidr oxi-dehidr o-E-homo-eb urnán-karbons av és zt er-s zármaz é k - mely képletben Rl, r2 és X? jelentése a 2. igénypontban megadottakkal egyező - oxidálását szilikagélre lecsapott krómtrioxiddal végezzük /Elsőbbsége: 1980, április 2./. 4/ A 2. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy az uj VIII általános képletü optikailag aktiv oxo-dehidro-E-homo-eburnán-karbonsavészter-származék - mely képletben Rl, R2 és x3 jelentése a 2. igénypontban megadottakkal egyező - szelektiv redukáláiát nátrium-bórhidriddel valamilyen 1-4 szénatomos alkanolban végezzük /Elsőbbsége: 1980. április 2./ 5/ A 2. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy az uj VIII általános képletü optikailag aktiv oxo-dehidro-E-homo-eburnán-karbonsavészter-származék - mely képletben Rl, R2 és x3 jelentése a 2. igénypontban megadottakkal egyező - szelektiv redukálását cinkkel ecetsav-viz elegyben vagy csontszenes palládium jelenlétében katalitikus hidrogénezéssel hajtjuk végre /Elsőbbsége: 1980. április 2/. 6/ A 2. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja^ azzal jellemezve, hogy az uj IXa és/vagy IXb általános képletü optikailag aktiv oxo-E-homo-eburnén-karbonsavészter-származék 21
