182098. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridin és pirimidinkarbonsav származékok előállítására

182.098

IR ^Sax01* 3250, 172°* 165°» 1605» 1570 cm~1'

NMR(f ppm /raßiO-dg/: 1,28 /3 H, t, J=7 Hz/; 4,32 /2H, q, J=7 Hz/;

7»4-7»7 /1H, m/; 8,72 /1H, d, J=6 Hz/; 8,8-9,1 /1H, m/;

11,37 /1H, d, J=6 Hz/.

A következő vegyületeket a 17-/1/ példa szexint állítjuk elő; ' .

/2/ 2-/4-Foxmamido-piximiáin-2-il/-2-metoxi~imino-ecetsav /azln IzomBx/, olvadáspont 165-166° /bomlás/.

IEV"Sä°lj 5400, 3250, 3150, 1740, 1700, 1570 cm"1.

NMR <Tppm /DMS0-dg/: 4,00 /3H, a/; 7,55 /1H, széles s/; 8,72

/1H, d, J=6 Hz/; 8,87 /1H, széles a/; 11,23 /1H, d, J=6 Hz/.

/3/ 2-/4—Foxmamido-piximiáin-2-il/-2-]pxopoxi-imino-ecet-sav /szln-izomex/, olvadáspont 145-148° /bomlás/.

IT?V^ Sax0lî 315O, 3100, 3050, 1750, 1690, 1615, 1570, 1540 cm"1

/4/ 2-AIlii-oxl-imln 0-2-/4-f oxmam1do-p i xImi dln-2-i1/--ecetaav /szin-izomex/, olvadáspont 120-122° /bomlás/.

1^/ Sä01: 3250, 3100, I7IO, 1630, 1570, 1515 cm”1.

/5/ 2-Bénzil-oxl-imino-2-/4-foxmamido-piximidin-2-il/-ecetsav /szín izomex/, olvadáspont 75-77°*

IR VjJax01* 3250, 3050, 1720, 1630, I57O cm"1.

18. példa

Etil-2-/6-klóx-4-foxmamldo-piximldin-2-il/-acetát /24,3 g/, szelén-dioxid /16,65 g/ és N,N-dimetil-foxmamid /243 ml/ kevexékét 1 óxahósszat 70-75°-°» kevexjük. A kivált sziláxd anyagot leszüxjük, és a szüxletet vákuumban bepároljuk. A máradékot etil-acetátban /500 ml/ oldjuk, vízzel es vizes nátxium-kloXid-oldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett Szárítjuk, és száxazxa pároljuk. A maxadékot diizopxópíl-éteX- xel eldöxzsölve poxalaku etil-6-klóx-4-foxmamido-piximidin-2- -il-glioxilátot ?17,24 g/ kapunk.

E texméket etil-acetátból /10 ml/ át kristályosítva 114- 117° olvadáspontu tisztított texméket /570 mg/ kapunk.

IR ^Sax01* 3400, 323O-3IOO, 1760, 1720-1680, 1580-1550, 1250, 1200, 850, 730 cm"1.

19. példa

Etil-6-klóx-4-foxmamido-piximidin-2-il-glioxilát /10,6 g/, metoxi-aminT-bildxokloxid /3»34 g/ és etanol /200 ml/ keverékéhez nátxium-hidxogén-kaxbonát /3,36 g/ vízzel /60 ml/ készült oldatát adjuk, es köxryezeti hőmérsékleten 2 óxahósszat kevexjük. Az oldószer lepáxlása után a maxadékot etil-acetátban oldjuk. Az oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett száxitjuk, és száxazxa pároljuk.

25