182098. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridin és pirimidinkarbonsav származékok előállítására
182.098 r nujol IB Y mDV * 5250, 3100, 1738, 1690, 1580, 1460, 1305, 1277 cm-I. IuüLX NMRcfppm /DMS0-d6/: 1,17 /3H, t, J=8 Hz/; 3,75 /2H, a/; 4,08 /2H, q, J=8 Hz/; 6,85 /0,5H, azélea d, J=8 Hz/; 7,95 /0,5 H azélea a/; 7,08 /1H, d, J=8 Hz/; 7,73 /OH, t, J=8 Hz/; 8,35 /0,5 H, azélea a/; 9,25 /0,5H, azélea d/; 10,58 /1H, Széles a/. /4/ Etil-2-/6-formamldo-piridin-2-il/-acetátot /26 g/ dioxánban /260 ml/ oldunk, éa kia részletekben, 85-90°-on 1 ó£a alatt azelén-dloxidot /16,65 g/ adunk hozzá, éa a fenti hőmérsékleten 1 órán át keverjük. Lebütéa után a dioxánoa réteget elválasztjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk, majd a maradékot etil-acetátban oldjuk. Az oldatot vízzel moaauk, magnézium-szulfáton szárítjuk, aktiv szénnel kezeljük, éa csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot dietil-éterrel éldörzaölve etil-2- -/6-formamido-piridin-2-il/-gliexilâtot /14,3 g/ kapunk; olvadáspont 124-126°. IR^max°1: 5220, 3100, 1737, 1720, 1690, 1275, 1235 dm"1. HMR<Tppm /IMS0-dg/! 1,34 /3H, t, J=8 Hz/; 4,44 /2H, q, J=8 Hz/; 7,33 /0,65H, azélea a/; 7,8-8,2 /0,35H/; 7,84 /lH,d, J=8 Hz/; 8,09 /IH, t, J=8 Hz/; 8,44 /0,35H, széles a/; 9,22 /0,65H, azélea a/; 10,85 /1H, azélea a/. /5/ 2-/6-Formamido-piridin-2-ll/-2-metoxi-imino-ecetsavat /azin-izomer/ /olvadáspont 170-171°. bomlás/ 2-/6-Íormamido-piridin-2-il/-glioxilaav közbenső termeken át a 4-/4/ példa szerint állítunk elő. IB ^ £ax01» 5250» L745» 1680,1575, 1450, 1208, IO32 cm“. NMR(Tppm /IMSO-dg/x 3,70 /3H, a/; 6,90 /0,6 H, széles d/; 7,9 /0,4H, azélea a/; 7,10 /1H, d, J=8 Hz/; 7,75 /1H, t, J=8 Hz/; 8,38 /0,4H, azélea a/; 9,25 /0,6H, azélea d/ 10,58 /1H, széles d/. /6/ 2-/6-]?ormamido-çiri din-2-il/-2-met óxi-imino-eceta av /azin-izomer/ /5,0 g/ éa tömény aóaavoldat /2,34 g/ keverékét metanolban /50 ml/ 40 percig környezeti hőmérsékleten keverjük» A keverékből a metanolt csökkentett nyomáaím eltávolítjuk, a maradékot dietil-éterben elporitjuk. azürésael összegyűjtjük éa szárítjuk. Világosbarna por alakjában 2-/6-amino-piridin-2-il/-* -2-metoxi-imino-ecetaav-hidroklcridőt /azin-izomer/ /5,2 g/ kapunk. NMR fi ppm /IMSO-dg + DgO/; 4,10 /3H, a/; 6,84 /1H, d, J»7 Hz/; 7,23 /1H, d, J=10 Hz/; 7,99 /1H, dd, J=7 Hz, 10 Hz/. /7/ 2-/6-Amino4piridih-2-il/-2-metóxi-imino-ecetaav-hidroklorld /azin-izomer/. ecètaav /350 ml/ éa viz /10 ml/ keverékén klórgázt vezetünk at 1,5 órán át.A reakciókeverékből a klórgáz íölöalegét levegő bevezetésével eltávolítjuk, és az oldószert' ledeaztilláljuk. A maradékot dietil-éterben elporitjuk. és szűréssel összegyűjtjük.A képződött porhoz /9,8 g/ vizet éa etil-acetátot adunk, a vizes réteget elválasztjuk, is etil-acétáttal moaauk. Az etil-aoetátoa fázist a mot ófolyadékkal egye— 21
