182098. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridin és pirimidinkarbonsav származékok előállítására

182.008

baina port kapunk, mely kálium-2-/4-amino-plrimidin-2-il/-glioxilát éa monohidrátja keverékéből áll /0,8 g/.

Összes kitermelés: 1,2 g.

IT?^*Sax°1: 5380, 3200, 1715, 1665,1600, 1245, 940, 750 cm"1.

NME <f ppm /D20/í 6,54 /1H, d, J=6 Hz/; 6,74 /1H, d, J=6 Hz/;

8,13 /1H, d, J=6 Hz/; 8,24 /1H, d, J=6 Hz/.

/4/ O-Metil-hidroxll-amin-hidroklorid /0,25 g/ metanoloa /6 ml/ oldatához keverés közben, környezeti hőmérsékleten kálium-2-/4-amino~pirimidin-2-il/-glioxilat és monohidrátja keverékét adjuk, és a keveréket 4 5ra hosszat keverjük. A reakciókever élet éjszakán át környezeti hőmérsékleten állni hagyjuk, szűrjük, és a leszűrt csapadékot etanollal mossuk. A szürletet és a mosófolyadékokat egyesítve az oldószert lepároljuk. A kapott olajos anyagot acetonban /ly ml/ elporitjuk, és szűréssel összegyűjtjük. A kapott port egymás után acetonnal és dietol-éterrel mossuk és szárítjuk. Halványbarna por alakjában 2-/4-amino-pirimidin-2-il/-2-metoxi-imino-ecetsavat /szin-izomer/ /290 mg/ állítunk elő.

TD nujol T

IR Y max : 3100-3400, 2500-2900, 1540-1660, 1250,990-1040 cm x

NMB(f ppm /D20 + NalICO^/: 4,05 /3H, m/; 6,63 /III, d, J= 6 Hz/;

8,13' /1H, d, J=6 Hz/.

10. példa

/!/ Metil-2-/2-formamido-6-klór-pirimidin-4-il/-acetátot /kristályos/ állítunk elő a 4-/1/ pé^da szerint.

IEV'^J01 . 3200, 3140, I73O, I7OO, 1540-1580, I5OO, 1420,1380, *1350,1270, 1240, 1140, 840, 770, 740 cm~l.

/2/ Metil-2-/2-formamido~6~klór-pirimidÍn-4-il/-2-hidroxi-imino-acetátot /olvadáspont 110-112°/ állítunk elő a 8-/4/ példa szerint.

IBV,"Sax01 • 5200, 1740, 1700, 1675, 1570, 1560, 1380,1270,

1240, 1180, 1045, 860, 810, 750 cm“1.

NMB<fppm /DMSO-dg/: 3,90 /3H, a/; 7,57 /Hl, a/; 9,23 /lH,d,

J=9 Hz/; 11,40 /1H, d, J=9 Hz/; 13,28 /Hl, s/.

/3/ Metil-2-/2-formamldo-6-klór-pirImi dln-4-il/-2-metoxl-imino-acetátot /por/ /olvadáspont 165-172,5°/ állítunk elő a

8-/5/ példa szerint.

IEV^mai01 s 5150, I75O, 1700, 1670, 1645, 1420, 1380, 1270, 1250, 1040, 955, 795, 735 cm-1.

NMEd ppm /OSSO-dg/: 3,93 éa 4,14 /6H, a/; 7,59 /1H, a/; 9,26 /Hl, d, J= 9Hz/; 11,50 /1H, d, J=9 Hz/.

/4/ 2-/2-Amino-6-klór-pirimidin-4-il/-2-metoxi-imino-ecetsavat /por /állítunk elő a 8-/6/ példa szerint .

IB Y nu3o1: 35.50, 3200, 1695-1740, 1660, 1365, 1030 cm"1.

19