182086. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2,4-triazin származékok előállítására

182.086

1. táblázat

/V/ általános képletü vegyületek:

K

Olvadáspont /korrigálatlan/

Kitermelés % /savból/

2,5-Cl2

228-230 °0

2

2-C1,4-Br

223-225 °c

6

2-C1,5-Br

238-240 °C

2

2-CF3

177-178 °C

0,4

2-01,6-F

226-228 °0

14,5

2-Me

181-183 °C

25

2-Br

204-207 °C

54

2-J

219-222 °C

7

2-Br,5-C1

255-256 °0

1,2

2. táblázat

/VI/ általános képletü vegyületekí

B

Olvadáspont /korrigálatlan/

Kitermelés %

/savból/

H

215-216 °C

7,5

2-Me

I3I-I34 °G

0,3

3-01

285-286 °C

1.0

3. példa

3,5-Diamino-6-/2,3 » 5-triklór-fenil/-l,2,4-tr i az in előállitása

2,3» 5-Ti i klór-benz oea av előálli tás a

Szilárd nátrium-nitritport /37,0 g, 0?54 mól/ részletekben hozzáadunk nitrogénlégkörben kevert tömény kénsavhoz /270 ml/. A reakcióelegy hőmérséklete ennek során nem emelkedhet 70 °C hőmérséklet föló. 2-Amino-2,5-diklór-benzoesavat /100 g, 0,45 mól/ feloldunk forró jégecetben /1200 ml/ és a kapott oldatot gyorsan lehűtjük szobahőmérsékletre, majd keverés közben cseppenként a fenti lehűtött salétromsavas reakcióelegyhez adjuk, miközben a reakcióelegy hőmérséklete nem emelkedhet 30 °C fölé. Az igy kapott oldatot 2 órán keresztül szobahőmérsékleten hagyjuk állni, majd keverés közben lassan hozzáradjuk réz-klorid /97 6» 0,97 mól/ tömény sósav-oldatban /970 ml/ készített oldatához. Az igy kapott réakcióelegyet addig keverjük, mig a nitrogénfejlődés megszűnik, majd egy éjszakán keresztül állni hagyjuk. A kapott szilárd anyagot leszűrjük, alaposan mossuk vízzel és vákuumban szárítjuk. Kitermelés 90,1 g /89 %/. A vegyület olvadáspontja 164—165 °C /korrigálatlan/.

2.3.5- Triklór-benzoil-klorid előállítása

2.3.5- Triklór-benzoesav /90 g, 0,4 mól/ és dimetll-formamid /í ml/ tionil-kloridban /200 ml/ készített keverékét 2

8