182085. lajstromszámú szabadalom • Karbamiszármazékokat tartalmazó rovarirtószerek és eljárás karbamidszármazékok előállítására
182.085 hidr ogen-kl or 5 d-f e jlődés induljon mec /ebben az esetben 70-00 °C-on/. h gázfejlödés megszűnése után még 1-2 óra hosszat körülbelül 10°G-al magasabb hőmérsékleten keverjük. Ezután az oldatot körülbelül 30°C-ra hagyjuk lehűlni és 3 ízben 10-10 ml vízzel kirázzuk. A szerves fázist vákuumban szárazra bepároljuk. Ezt a maradékot 500 ml benzinnel /forráspontja 40-80°C/ felforraljuk. Az oldatlan, szilárd alkotórészeket kiszűrjük és még 2 Ízben 500-500 ml benzinnel kezeljük. Oldatlanul marad a melléktermékként keletkezett di/4-nitro-fenil/-diszulfid. A szüredékekefc egyesítjük és szárazra bepároljuk. Olajos terméket kapunk. Kitermelés 25,0 g /0,102 mól/ 4-nitro-fenil-tolil-tioéter. Viszszanyertünk 13 g /0,042 mól/ di/4-nitro-fenil/-diszulfidőt. b/ 4-Tolil-merkapto-anilin 24J5 g /O,10 mól/ p-nitro-feni1-tolil-tioéterbői indulunk ki /előző művelet terméke/; és a 4. példa c/ művelete szerint dolgozunk. Kitermelés 20,4 g /0,095 mól/ 4-tolil-merkapto-anilin; ez a nitrovegyületre vonatkoztatva 95 %-nak felel meg. c/ N-/4-Tolil-merkapto-fenil/-N’-/2,6-diklór-benzoil/-karbamid 2,15 g /10 mmól/ 4-tolil-merkapto-anilinből /előző művelet terméke/ indulunk ki, és a 4. példa d/ művelete szerint dolgozunk. A kristályos termék kitermelése 2,13 g /4,9 mmól; 49 %/; olvadáspontja 189-203°C. Az elemi analízis és az NME spektrum adatai szerint tiszta izomerelegyet kapunk. /A tolilcsoport metil-szubsztituensének helyzete bizonytalan/. Az anyalugból kapott nyers termék kitermelése 2,0 g; olvadáspontja 148-152°C. Az elemi analízis és az NME spektrum adatai szerint ez a • termék teljesen tiszta izomerelegy. Analog módon állítjuk elő az N-/4—tolil-merkapto-3-klór-fenil/-N*-/2,6-diklór-benzoil/-karbamidot; olvadáspontja 192- 195°C. Analóg módon eljárva állítjuk elő a következő táblázatokban megadott, az/I/ általános képlet körébe tartozó /G/, /H/ és /J/ általános képletü vegyületeket. /G/ általános képletü vegyületek Példa Z Ar Olvadáspont, °C 6. H 3- vagy 4-metil-fenil 170-172 7-Cl 3- vagy 4-metil-fenil 186-189 8. Cl 0C- vagy /J-naftil 227-230 /H/ általános képletü vegyületek Példa Z Ar Olvadáspont, °C 9-H 3- vagy 4-metil-fenil 186-188 10. H ÓC- vagy ^-naftil 213-215 11. Cl 3- vagy 4-metil-fenil 197-199 12. Cl ÓC- vagy /^-naftil 236-239 16
