182084. lajstromszámú szabadalom • Ejárásúj piperidino-propoxo-kinolinok és -kumarinok előállítására

182.084

Elnevezés

melés

nf

KiterOlvadáspont

/oldószer/

0°

J/ 7-{2-[4-/5-klór-2,3-<lihidro-2-oxo- 51 258-240

-benztiaz;ol-5-il-aeetamido/-pipe/metanol/

ridinő] -propoxij -3,4-dimetll-kumarin

7-[3-/4-amlnopiper idino/-pr epoxïj - -3,4^-dimetilkumarinból és 5-klór-2,3~dihidro-2-oxo-bentiazol-3~il—acotilkloridból

8. példa

6-13-/4-Ben z ami dopiper i din o/-pr opoxiT -4-met i 1-2-oxo-l ,2- -dihidrokinolin------- 4,9 g /0,03- mól/ 6-hidroxi-é-metil-2-oxo-l,2-dihidro-ki-nolint 60 ml vízben és 30 ml 1 N nátronlugban oldunk. Az oldatot alaposan bepároljuk, a maradékot 75 ml dimetil-formamidban oldjuk, és 9,8 g /0j035 mól/ 3-/é~benzamido-piperidino/-pxopilkloridot adunk hozza. 4 órás, 10C C°-on végzett keverés után az oldószert vákuumban eltávolítJuk, a maradékot metilénklorid~ ban oldjuk, szárítjuk és bepároljuk.

Etanolból végzett átkr is táltos it ás után 6,8 g 243-245 C° olvadáspontú 6-0-/4-benz ami dopiper idino/-propoxí7-4-metil-2- -oxo-1,2-dihidrokinolint nyerünk /kitermelés az elméletinek 54 %-a/.

9. példa

7- 0-/4~Benz ami dopiper idino/'-pr opoxi/ -4-meti l-2-oxo-l,2- -dihidroTiinolin

A 8. kiviteli példában leírttal analóg módon 7-üidroxi-4—met il—2—oxo—1,2—dihidrokinolir 3-/4-benzamidopiperidino/-propilkloriddal metoxietanolban végzett reagáltatasa utján a címben Jelzett, 275-276 C° olvadé.spontu vegyületet kapjuk meg 46 %-os kitermeléssel.

10. példa

6-0>-/4-Be n z ami d op i per i din o/-pr opoxi/-1,4-d ime t i1-2-oxo-1,2-dihidrokinolin

3,55 g /0,02 mól/ 1,4-dimetjl-6-hidroxi-2-oxo-l,2-dihidrokinolin, 7,0 g /0,025 mól/ 3-/^^enzamidopiperidino/-propilklorid és 3,0 g /0,02 mól/ nátriumjodid 10 ml vízzel és 5Ç ^ metanollal készült oldatához visszafolyató hütő alkalmazása mellett 0,8 g nátriumhidroxid 10 ml vízzel készült oldatát csepegtetjük, 3 órán át forraljuk, hig nátronluggal mossuk, bepároljuk, és izopropanólból átkristályositJuk.

A címben Jelzett 188-190 C° olvadáspontu vegyület 4,0 g- Ját kapjuk /kitermelés az elmélet i 47 %-a/.

9