182050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,6-di-O-(aminoglikozil)-1,3-diaminociklitolok 1-N-szubsztituált származékainak előállítására

182.050

2*,6*-di-N-Y-gentamicin C^a, 2*,6»-di-N-Y-gentamicin Cg, 2*,6*-di-N-Y-gentamicin Cga, 2* ,6*-di-N-Y-gentamicin Cg^t 2* ,6*-di-N-Y-66-40B antibiotikum,

2*,6*-di-N-Y-66-40D antibiotikum,

2»,6»-di-N-Y-JI-20A antibiotikum,

2*i6,~di-N-Y~JI-20B antibiotikum,

2»,6»-di-N-Y-G-52 antibiotikum, ezek 5-pei- és 5“epi-azido-5-dezoxi-analógjai;

----- 2r,6*-di-N-Y-kanamicin B,

2* »ô’-di-N-Y-J* ^’-didezoxi-kanamicin B,

2*,6*-di-N-Y-nebramicin faktor 4,

2*,6*~di-N-Y-nebramicin faktor 5*»

2* ,6*-di-N-Y-3* ,4*-didezoxi-3* ^’-dehidrokanamicin B,

2*,6,-di-N-Y-3*,4»-didezoxi-6’-/N-metil/-kanamicin b, és 2* ,6*-di-N-Y-5“dezoxi-sziszomicin,. ahol Y jelentése valamilyen acilesöpört.

Az előbbiek különösen értékes származékai azok, ahol Y jelentése 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil- vagy tere-butoxi-karfa onil-csoport, különösen a 2».6,-di- N-/2,2,2-triklór-etoxi/-karbonil -sziszomicin és a 2*,6,-di- N-/terc-butoxi/-karbonH-sziszomicin, amelyek értékes intermedierek antibakteriális hatással rendelkező 2* ,6,-di/N-alkil/-4,6-di-0-/aminoglikoziV-1,3-diamlnociklltolok, például 2*,6’-di-/N-etil/-sziszomicin előállításánál.

Egyéb uj intermedierek még a 3»6’-helyzetben szelektive blokkolt; 4,6-di-0-/aminoglikozil/-l,3-diaminociklitolok, például:

3,6*-di-N-Y-kanamicin A, 3»6*-di-N-Y-gentamicin B,

3.6, -di-N-Y-gentamicin B-^, 3,6*-di-N-Y-gentamicin A^,

3.6, -dí-N-Y-6’-metil-kanamicin A,

ahol Y jelentése valamilyen acilcsoport, előnyösen acetil-, terc-butoxi-karbonil-, benziloxi-karbonil- és 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil-csoport. Ha Y jelentése acetilcsoport, az előbbi származékok főként a megfelelő 1-N-alkil-származékok előállítására szolgáló intermedierekként fontosak. Ha Y jelentése terc-butoxi-karbonil-, benziloxi-karbonil- vagy 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil-csöpört, az előbbi származékod különösen értékesek a megfelelő 1-N-/ ^-amino-^C-hidroxi-butiril/-, 1-N-//3- -amino- v-hidroxl-proçionil/- és l-N-/.,f -amino-^'-hidroxi-valeril/-származékok előállításánál, amelyek a szakterületen ismert hatásos antibakteriális szerek, ha a 3,6*-di-N-acilcsoportokát eltávolítjuk.

A jelen találmány a 4,6-di-Ö-/aminoglikozil/-l,3-diaminociklitolok, például sziszomicin, verdamicin, tobramicin, gentamicin Cp gentamicin C^a, gentamicin Cg* gentamicin Cga, gentamicin Cg-^» 66-40B antibiotikum, 66-40D antibiotikum, JI-20A

antibiotikum, JI-20B antibiotikum, G-52 antibiotikum, ezek 5“ -epi- és 5-epi-azido-5-dezoxi-analógjai; kanamicin B, 3*,4*-didezoxi-kanamicin B, nebramicin faktor 4. nebramicin faktor 5*, 3* ^’-didezoxi^*,4*-dehidrokanamicin B, 3*,4-*-didezoxi-6*-/N-metil/-kanamicin B, 5-dezoxi-sziszomicin, gentamipin B, gentamicin B^, gentamicin A^, kanamicin A, 6*-/N-metil/-ka-9