182047. lajstromszámú szabadalom • N-benzil-antranilsav-észter-származékokat tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására
182.047 készítményeket a szokásos formákba, például porrá, nedvesíthető porokká, olajos permette, aeroszolokká, tablettákká, emulgaálható koncentráturamá és granulátummá készíthetjük ki. A fonti készítmények általában 0,0005-90 sulyszázalék, előnyösen 2,0-80,0 sulyszázalék hatóanyagot tartalmaznak /beleértve az egyéb hozzákevert komponenst is/. A készítmény előnyös alkalmazási mennyisége hektáronként 10 g - 1000 g és a készítmény előnyös alkalmazási koncentrációja 0,01-0,5 sulyszázalék. Mivel a mennyiség és a koncentráció a készítmény formájától, az alkalmazási időtől, az alkalmazás módjától, helyétől, a betegségtől és a gabonától is függ, a mennyiség a fenti tartományon kivül is eshet mindkét irányban. Az /I/ képletü N-benzoilantranilsav-észtereket ezen kivül a további fungicid hatóanyagokkal együtt is alkalmazhatjuk: N-/3 » 5-di klórfeni1/-1,2-dimeti1-ciklopropán-l,2-di karboxiimid, S-n-butil-S*-p-terc-butiIbenzil-N-3-piridilditiokarbonimidât, 0,0-dimeti 1-0-2,6-diklór-4-metilfenilfoszfortioát, metil-l-/bi>tilkarbamoil/-2-benzimidazolkarbamát, N-triklórmetiltio-A—ciklohexén-1.2-dikarboximid, cisz-N-/l,1,2,2-tetraklórétiltio/-4- -ciklohexen-l,2-dikarboximid, Polyoxin? Streptomycin, cink etilén-bisz/ditiokarbamát/, cink diraetiltiokarbaraát, mangán etilén-bias/ditiokarbamát/? bisz/dimetiltiokarbamoií/-diszuIfid, tetraklórizohalogénnitrí1, 8-hidroxi-kinolin-dodecilguanidin-acetát, 5»S-dihidro-2-metil-l,á-oxatiin-3-karboxanilid, N*-diklórfluormetiltio-NjN-dimetil-N’-fenilszulfamid, l-/4-klórfenoxi/-3,3-öimetil-l-/l,2,4-triazcl-l-il/-2-butanon, l,2-bisz-/> -metoxíkarbonil-2-tioureid/-benzol. Az /I/ általános képletü N-benzoilantranilsav-észtereket inszekticidekkel is összekeverhetjük, például a következő hatóanyagokkal: 0,0-dimeti1-0-/A—nitro-m-tolil/-foszfortioát, 0-p-ciánofenil-0,0-dimetilfoszfortioát, 0-p-ciánofeni1-0-etilfenilfoszfontioát, 0,0-dimetil-S-/N-metiíkarbamoil/-metil/-foszforditioát, 2-metoxi-4H-l,3,2-benzodioxafoszforin-2-szulfid, 0,0- -dimetil-S*-/l-etoxikarbonil-l-fenilmetil/-foszforditioát, (/,-ciano-3-fenoxibenzil-2-/4—klórfenil/-izovalerát, 3-fenoxí-benr- Zil-2,2-dimetil-3-/2.2-diklórvinil/-ciklopropánkarboxilát, 3- -fenoxibenzil-krizanéemát, és egyik esetben sem csökken az etyes vegyszerek hatása. Eszerint tehát egyszerre két vagy több áros gombát és rovart is elpusztíthatunk. Ezenkívül más mezőgazdasági szerrel, például nematocidekkel és atkaölőkkel és trágyával összekeverve is alkalmazhatjuk a hatónyagokat. A találmány szerinti előnyös megoldásokat a következő példákban mutatjuk be: /a részek és százalékok sulyértékek/. 1. példa /I/ képletü N-benzoil-antranilsav-észter előállitása A /II/ képletü antranilsav-észter egy tized mólját és 0,11 mól trietilamint 200 ml benzolban oldunk és 0,1 mól /III/ képletü benzoil-kloridot adunk hozzá, cseppenként szobahőmérsékleten keverés közben. Amikor az adagolást befejeztük, az elegyet visszafolyató hütő alkalmazásával 2 óra hosszat melegítjük. A reakcióelegyet leszűrjük és csökkentett nyomáson a szüiv letet betöményitjük. A kapott maradékot etanolból átkristályositjuk és ig^ jó termeléssel kapjuk az /I/ képletü N-benzoil.antranilsav-észtert. ; A fenti eljárás segítségével az I. táblázatban található /!/ képletü vegyületeket állítottuk elő: 4
