182038. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoin-oxim-származékokat tartalmazó fungicid készímények és eljárás a hatóanyag előállítására

182.038

Analízis n képieb alapién: /19. számú vegyület/

számi bott: C 65,4 %, H 5,1 %, N 5,1 %;

talált : G 65,4%, H 4,9 %, N 4,7%.

Op. 108-111 °G «

5. példa

2*-Klór-3,4-/metilén-dioxi/-benzoin-0-metil~éter-/E/-oxim

előállítása

/a/ 14,1 g /0,1 mól/ 2-klór-benzaldehidet és 15,0 g /0,1 mól/ piperonált 50 ml etanolban oldunk, hozzáadjuk 5,0 g kálium-cianid 10 ml vízzel készült oldatát, és a reakcióelegyet 2 órán át forraljuk visszafolyató hütő alatt. Lehűtéskor a termék kiválik. Szűrjük, hideg, vizes etanollal mossuk,'és szárítójuk. 16,5 g /57 %/ fehér, szilárd anyagot kapunk, op.108-110°C,

/b/ Az 1. példa /d/ és /e/ pontjában ismertetett módon eljárva, a kapott 2*-klór-3,4-/metilén-dioxi/-benzoint a kívánt oximmá alakítjuk. A termék /7. számú vegyület/ 108-109,5 °C-on olvad.

Analízis a C^gH^NO^Cl képlet alapján:

számított: C 60,0 %, H 4,4 %, N 4,4 %;

talált: G 60,2 %, H 4,2 %, N 4,1 %.

6. példa

4,4’-Difluor-benzoin-O-metil-éter-oxim előállítása

/a/ 36,4 g /0.294 mól/ 4-fluor-benzaldehid, 5,0 g trietil-amin, 1,0 g 3“etií-5-/2-hidroxi-etil/-4-metil-tiazolium-broad.d katalizátor és 1000 ml etanol elegyét egy éjszakán át forraljuk visszafolyató hütő alatt. Az elegyet lehűtjük, vizbe öntjük, és a nyers terméket szűrjük. Metil-alkoholból átkristályositva

24,0 g /66 %/ 4,4*-difluor-benzoint kapunk fehér, kristályos anyag alakjában, op. 82-83 °C.

/b/ Az 1. példa /d/ és /e/ pontjában ismertetett módon eljárva, a kapott 4,4*-difluor-benzoint a kivánt oximmá alakítjuk /26. és 27. számú vegyület/. -,

4,4,-Difluor-benzoin-0-metil-éter-/E/-oxim /26. számú vegyület/

Analizis a C

számított : talált :

Op. 96-99 °0

15H13

C

• 0

NO2^2 képlet alapján:

65,0 %, H 4,7 %, N

64,7 %, H 4,6 %, N

5,0 %; 4,7 %.

4,4,-Difluor-benzoin-0-metil-éter-/Z/-oxim /27.számú vegyület/ Analizis a ci5Hi3N02F2 kéPlefc a lapdán:

számított: 0 65,0 %, H 4,7 %, N 5,0 %;

talált: 0 64,9 %, H 5,2 %, N 5,0 %.

op. 91-94 °C.

7. péIda

Az előző példákban ismertetett módszerekkel további oximo«* kát állitunk elő. Az előállított vegyületek fizikai tulajdonságait az I. táblázat tartalmazza.

8