182027. lajstromszámú szabadalom • Eljárás uretán származékok előállítására
182.027 Monensin A 4-bróra-fenil-uretán előállítása Monensin A-ból /czabod sav/ 10 milliraól /6,ö9 .g/ Monensin A-hidrátot 100 ml benzolban oldunk. Az oldatot fölös mennyiségű /II mi Iliméi/ 4-bróm-fenil-izocianát azonos térfogatú benzollal képezett oldatéval elegyítjük és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük. A reakciót vékonyrétegkromatográfiás utón /kovasavgélen; 80:20,2 arányú éti lacet át-n-hexán-etanol oldószer-eleggyel/ követjük nyomon; elöhivószerkónt vanillin-foszforsavat alkalmazunk. A reakcióelegyet 1 hét múlva egymás után 0,5 n vizes sósavval, vízzel, telitett vizes nátriumkarbonát-oldattal és vízzel mossuk. A benzolos oldatot nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. Az amorf szilárd maradék acetonitriles átkristályositása után Monensin A 4-bróm-fenll-uretán-nátrium-sót kapunk. Op. : 201-205 0°; J = +65,3° /c = 1%, kloroform/. Elemi analízis í C^HggO^NBrNe képletre /891,87/ számított C% a 57,90; E% = 7,46; * 1,57; Br% = 8,96, talált G% = 58,57; H% * 7,36; N% « 1,23; Br% = 8,90. 7« példa Monensin A 4-bróm-fenil-uretán előállítása Monensin A nátriumsóból A reakciót a 6. példában leirt körülmények között 5 g Monensin A nátriumsó /7 millimól/ és 2 g 4-bróm-fenil-izocianát felhasználásával végezzük el, azzal a változtatással, hogy a nátriumsó gyorsabban reagál. A reakció vékonyrétegkromatográfiás meghatározás alapján 2 nap alatt teljesen lejátszódik. A reakcióelegyet a fentiekben leirt módon dolgozzuk fel és ily módon Monensin A 4-bróm-fenil-uretánt kapunk. 8. példa . A 4. és 5» példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő izocianátok felhasználásával az alábbi vegyuleteket állítjuk elő: Vegyület kémiai elnevezése Monensin A, metil-uretán Monensin A, 4-bróm-fenil-etil-uretan Monensin B, /R/-l~fenil-eti1-uretán Monensin A, fenil-uretán Monensin A, 4-klór-fenil-uretán Monensin B. /S/-l-fenil-eti1-uretan Monensin A, c i klohexi1- -uret ún Monensin A, 2-fenil-ciklopbopi1-uretán Op. C° Optikai fprga tó képe ss ég, 1 JD ____________ I9I-I93 201-203 89-93 199-210 199-207 116-120 110-123 119-124 , 16
