182023. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi-amino-szénhidrogén-foszfonsav-származékok előállítására

182.023

Pl,ÍR abszorpciós spektrum /DgO/:

cf/ppm/- 1,3 - 2,1

/4H,

m/

3,36

/2H,

a/

3,62

/2H,

t, J = 6Hz/

7,96

/B/\

1H

'■ 8,32

/s/j

73. példa

530 mg ecetsavanhidridhez szobahőmérsékleten és keverés közben 1.5 ml hangyasavat csepegtetünk. A reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten 30 percig keverjük, majd 564 mg 2-/N-hidroxi-araino/-etil-foszfonsavat adunk hozzá. A reakcióelegyet 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük és ezután csökkentett nyomáson betöményitjük. A kapott olajos maradékot 10 ml metanolban oldjuk, és a kapott kevés oldhatatlan anyagot leszűrjük. A szürlethez ezután 2 ml metanolos kálium-hidroxid-oldatot csepegtetünk. Az elegyet kristályosítás céljából 30 percig keverjük, melyet ezután szűrünk és a kristályos anyagot kétszer 5 ml metanollal mossuk. Az eljárással 630 mg kristályos 2-/N-‘-formil-N-hidroxi-amino/-etil-foszfonsav-monokálium-sót kapunk. Olvadáspont: 201 - 203°C /bomlik/.

Infravörös abszorpciós spektrum /nujol/:

3600 - 2200, 1650, 1230, 1250, 1230, 1160, 1100,

920, 880, 795 cm"1 spektrum /D^O/ '•

m/

m/

1H

]) max

1020,

FMR abszorpciós

d/ppm/

74.

1,7 - 2,4 3,6 - 4,2 8,00 8,31 példa

/2H, /2H, /

/

3

1,2 ml ecetsavanhidridhez szobahőmérsékleten és keverés közben 1,0 ml hangyasavat csepegtetünk. Az elegyet ezen a hőmérsékleten 30 percig keverjük, majd 1,51 g 3-/N-hidroxi-amino/propil-foszfonsavat adunk hozzá, A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1,5 óra hosszat keverjük, majd csökkentett nyomáson betöményitjük és a maradékot 20 ml etanolban oldjuk. Az oldathoz

0.61 g etanol-amint adunk, a kicsapódott olajos anyagot dekantalással elválasztjuk és 20 ml etanolból kristályosátjuk. A kristályos anyagot szűrjük, etanollal mossuk és száritjuk,igy 1*75 6 3-/N-formil-N-hidroxi-am:Lno/-propil-foszfonsav-monoetanol-amin-sót kapunk. A kristályos anyag 1,5 g részét 90 %-ob vizes etanolból átkristályositva 1,15 g tiszta vegyületet kapunk.

Olvadáspont: 139 - 142°C

Infravörös abszorpciós spektrum /nujol/i

Omax: 5600 " 2200,3190, 1660, 1190, 1100, 1035, 1020, 925, 880 cm-1

Pí.TR abszorpciós spektrum /DgO/:

1,3 - 2,1 /4H, m/

3,10 /2H, t, J = 5Hz/

67