182020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7ß-amino-tiazolil-acetamido-3-cefem-4-karbonsav előállítására
182.020 içy alifás vaty cikloalifás, különösen pedig aromás szénhidrogének, például benzol, toluol vagy xilol jelenlét ében/ halogénezett szénhidrogének, igy megfelelő alifás vagy aromas klórozott szénhidrogének, például metilén-klorid vagy klór-benzol, éterek, igy alifás, cikloalifás vagy aromás, továbbá kevert eterek, például di-n~butiléter, dioxán, difeniléter vagy anizol, nitrilek, igy alifás vagy aromás nitrilek, például acetonitril vagy benzo-nitril, vagy ketonok, különösen alifás ketonok, igy rövidszénláncu alkanonok. például aceton, eüil-metil-keton vagy izobutil-metil-keton oldószerek, vagy ilyen oldószerek elegyeinek jelenlétében dolgozunk. A reakciót hűtés közben, szobahőmérsékleten vagy melegítés közben, például körülbelül 10 C°-tól körülbelül IfjO C°-ig terjedő hőmérsékleten, igy 40 CD és 120 C0' között, továbbá szükség esetén zárt edényben es/vaüy közömbös gázatmoszférában, például nitrogéngáz vagy argongáz légkörben végezzük. A dekarbonilezési reakcióhoz egy 5-formi 1-3-cefera- vagy egy 3-formil-2-cefem-vegyületet, amelyek a /VI/ általános képletnek felelnek meg, alkalmazunk. Abban az esetben, ha egy 3- -formil-2-cefem-vegyületet használunk, a deformilezéssel egyidejűleg vagy ezt követően a kettőskötés izomerizálását is el kell végezni, amelyet 100 C° felett, és/vagy valamely bázis jelenlétében tudunk elérni. d/ éljár ásvált ozat Az B csoport egy /VII/ általános képletü kiindulási anyagban szabad hidroxilcsoport lehe.t, előnyösen azonban éazterezett hidroxilcsoport•vagy adott esetben helyettesített aminocsoport. Valamely B észterezett hidroxilcsoport szerves vagy szervetlen savval, így erős ásványi savval, például halogén-hidrogénsavval, igy klór-hidrogén-, bróm-hidrogén- vagy jód-hidrogénsavval, vagy egy szerves karbon- vagy szulfonsavval, ideszámítva a hangyasavat is, igy valamely megfelelő alifás, cikloalifás, cikloalifás-alifás, aromás, arilifás, heterociklusos vagy heterociklusos-alifás savval, továbbá egy szénsav-félszármazékkal lehet észterezve. így B például halogénatomot, igy klóratomot, brómatomot vagy jódatomot, rövidszénláncu alkil-szulfonil-oxi-csoportot, például metán-szulfonil-oxivágy etán-szulfonil-oxi-csoportot, aril-szulfonil-oxi-csoportot, például benzol-szulfonil-oxi- vagy p-toluol-szulfonil-oxi-csoportot, rövidszénláncu alkanoil-oxi-csoportot, például a~ cetil-oxi- vagy propionil-oxi-csoportot, aril-karbonil-oxi-csqportot, például benzoil-oxi-csoportot, rövidszénláncu alkoxi- ‘ <-karbonil~oxi-cs opor tot, például me toxi-kar b onil-oxi- vagy etoxi-karbonil-oxi-csoportot képvisel. Egy adott esetben helyettesített BQ amino-csoport valamely -B/B^/ /B^/ általános kép- * letnek^megfelelő primer, szekunder vagy tercier aminocsoport, ahol b£ és B^ egymástól függetlenül hidrogénatom vagy egy a-_ dott esetben helyettesített alifás, cikloalifás-alifás, aromás, aralifás, heterociklusos vagy heterociklusos-alifás csoport, vagy a két csoport együtt adott esetben helyettesített? adott esetben heteroatomokkal, igy oxigén-, kén- vagy nitrogenatommal megszakított polimetilén-csoport. Ilyen B0 aminócsoportol| például az amino-, mono- vagy di-/rövidszénláncu/-alkil-amino-* -csoportok, igy a metil-, etil-, propil-, dimetil-, dietil-, 10
