182016. lajstromszámú szabadalom • Fenil-alkánsav-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

182.016

£fO^ képlet alapján:

a 25 ámított : G 69,66 %, H 5,41 %, N 3,01 %;

talált: C 70,05 %, H 5,86 f0, N 2,83 %.

19* példa

/3-Fluor-4-metoxi-fenil/~acetonitril előállítása

45,8 g /0,21 mól/ 4-/bróm-metil/-2-fluor-anizol, 1,4 g trihexil-amln, 20,5 g /0,42 mól/ nátrium-cianid és 50 ml via legyét 18 órán át melegítjük 60-65 °C-on. A reaköióelégyet lehűtjük, éterrel extrahaljak, és éteres oldatot vízzel, majd ter litett vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, nátr1urnazálfáton szárítjuk. Az oldószer lepárlásával 33,2 g szilárd anyagot kapunk, op. 42-46 °C.

20. példa

, £X-i zopropil-/3-fluor-4-metoxl-fenil/-acetonitril előálliitása

30 g /0,18 mól/ /3-fluor-4-metoxi-fehil/-acetonit£il,

27,7 g /0,225 mól/ 2-bróm-propán, 2,3 g /0,01 mól/ benzil-trietll-ammónium-klorid és 66 ml 50 %-oa vizes nátrium-hidroxid-ol*dat elegy ét 1 órán át tartjuk 55 °G-on, majd lehűtjük. A reakoióelegyet vízzel hígítjuk, éterrel extrahaljuk, vízzel In sósavoldattal, majd ismét vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk. Beparlás után 30,7 g barna olaj marad vissza. Az NME spektrum azt mutatja, ho^y a benzil-osoport protonja dublettkent jelenik meg 3,6 ^értéknél.

21. példa

.......04-1 zopropil-/3-fluor-4-/difluor-metoxi/-fenil/-ecetsav

előállítása

óí-Izopropil-/3-fluor-4-metoxi-fenil/-acetonitrilből indulunk ki, s a 4. és 5. példában ismertetett módon járunk el.

Barna olaj alakjában kapjuk a cim szerinti vegyületet. Az NME spektrum arra mutat, hogy a terméket a kiindulási anyag szennyezi. Ezért a nyers terméket még kétszer reagáltatjuk Freon 22- vel, a 29* példában ismertetett módon. Az igy kapott barna ola^ jat az NME spektrum 96 %-osnak mutatja.

22. példa

04-Izopropil-/3-fluor-4-/difluor-metoxi/-fenil/-ecetsav-/alfa-ciano-m-fenoxi-benzil/-észter előállítása

0(-Izoprópil-/3-fluor-4-/difluor-metoxi/-fenil/-ecetsav- t ból kiindulva, a 15. és 16. példában leirt módon járunk el. Sáiga olaj alakjában kapjuk a cim szerinti észtert.

NME spektrum: /deuterokloroform/ cf-értékek:

6,8-7,5 /multiplett, 12H, ArH/; 6,63 /triplett, J = 74 Hz, 1H<-0CHF2/í 6,33 es 6,37 /2 szingulett 1H, CH-CN/.

Analízis a C26H22F3N04 képlet alapján

számított: C 66,52 %, H 4,72 %, N 2,98 %\ talált: C 66,27 %, H 4,87 %, N 2,99 %.

■ 'S.

Analízis a ^27^25^2

12